d,l-erythro-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: d,l-erythro-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (1R*, 2S*)-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane；(1R*,2S*)-2-fluoro-1,2-diphenylethanol；DL-erythro-α-Fluor-β-hydroxy-dibenzyl；DL-erythro-α-Fluor-β-hydroxybibenzyl；2-Fluor-1,2-diphenyl-aethan-1-ol；(1S,2R)-2-fluoro-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: HWAQOGMSTLINNF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-erythro-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane 、 氯化亚砜 生成 [(1R,2S)-1-chloro-2-fluoro-2-phenylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  BACIOCCHI, E.;RUZZICONI, R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3395-3398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 mg的产率得到d,l-erythro-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  无金属且用户友好的烯烃区域选择性羟基氟化

  摘要：

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00681

文献信息

• Selective and Effective Fluorination of Organic Compounds in Water Using Selectfluor F-TEDA-BF₄
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Marjan Jereb、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/ol047867c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Selective and effective fluorination of various types of organic compounds performed in water as the reaction medium using 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor F-TEDA-BF4) is reported. 2-Naphthole and 2-methoxynaphthalene were thus transformed to 1,1-difluoro-2(1H)naphthalenone, estrone to 10beta-fluoro-1,4-estradien-3,17-dione

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。
• Microwave assisted fluorofunctionalization of phenyl substituted alkenes using selectfluor™
  作者：Anil Kumar、Tej Vir Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.014

  日期：2013.6

  A rapid fluorofunctionalization of alkenes and diene using selectfluor™ has been uncovered. The olefins such as 1-phenyl ethene; 1,1-diphenylethene; (E)-1,2-diphenylethene; (E)-1,2-dinaphthylethene; 1,1,2-triphenylethene; 1,1,2,2-tetraphenylethene and 1,1,4-triphenyl-1,3-butadiene react with selectfluor™ (F-TEDA-BF4) in water and methanol to give α-fluorohydrins and α-fluoromethoxy compounds respectively

  烯烃和使用SELECTFLUOR二烯的快速fluorofunctionalization™已被发现。所述烯烃例如1-苯基乙烯; 1,1-二苯基乙烯; （E）-1,2-二苯基乙烯; （E）-1,2- dinaphthylethene; 1,1,2- triphenylethene; 1,1,2,2-四苯乙烯和1,1,4-三苯基-1,3-丁二烯与SELECTFLUOR™（F-TEDA-BF反应4在水中），并分别给予甲醇α-fluorohydrins和α-氟化合物在微波辐射。所述亲电加成“FOH”和“FOME”的双键具有优良的产率区域选择性发生。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Fluoro Ketones via a Dynamic Kinetic Resolution Strategy
  作者：Xuefeng Tan、Weijun Zeng、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02565

  日期：2020.9.18

  The discrimination of a fluorine atom from a hydrogen atom has been challenging in asymmetric catalysis. We herein report iridium-catalyzed hydrogenation of α-fluoro ketones using a strategy of dynamic kinetic resolution. Both enantiomeric and diastereomeric selectivities were satisfactory in the preparation of β-fluoro alcohols. The DFT calculation revealed a C–F···Na charge–dipole interaction in

  在不对称催化中，将氟原子与氢原子区分开是具有挑战性的。我们在此报告使用动态动力学拆分策略的铱催化的α-氟代酮氢化。在制备β-氟代醇中，对映异构体和非对映异构体的选择性均令人满意。DFT计算表明，在氢化物转移的过渡态中存在CF-·Na电荷-偶极相互作用。这种非共价相互作用将负责非对映异构体的控制。
• Aranda,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2850 - 2857
  作者：Aranda,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 739 - 742
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——