(1RS,2RS,5RS,7RS)-2-(2'-nitrophenyl)-7-hydroxymethyl-8-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,5RS,7RS)-2-(2'-nitrophenyl)-7-hydroxymethyl-8-methylenebicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• 英文别名: [(1R,4R,5R,6R)-8-methylidene-4-(2-nitrophenyl)-6-bicyclo[3.2.1]oct-2-enyl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: DBTJSAMFBFMXTI-DUPGQFARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS,7RS,8RS)-7-hydroxymethyl-8-methyltricyclo[3.2.1.0^2,8]oct-3-ene 、 2-硝基碘苯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到(1RS,4SR,5RS,7RS)-4-(2'-nitrophenyl)-7-hydroxymethyl-8-methylenebicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳的亲电试剂，钯介导的间位光环加合物的断裂。第1部分

  摘要：

  已经显示，取代的苯衍生的间位光环加合物在Heck反应条件下发生裂解/芳基化反应，从而以高度原子效率的方式生成桥联的双环[3.2.1]化合物。当使用苯甲醚衍生的间位光环加合物时，会生成桥头酮。但是，如果使用烷基苯衍生的间位光环加合物，则会形成桥头链烯烃。此策略已用于创建新型烯醇醚和瞬态烯丙基硅烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.042

文献信息

• Palladium-mediated fragmentation of meta photocycloadducts using carbon based electrophiles. Part 1
  作者：Clive S. Penkett、Rupert O. Sims、Paul W. Byrne、Lee Kingston、Richard French、Lauriane Dray、Simon Berritt、Jason Lai、Anthony G. Avent、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.042

  日期：2006.4

  a fragmentation/arylation reaction under Heck reaction conditions to give bridged bicyclo[3.2.1] compounds in a highly atom-efficient manner. When an anisole derived meta photocycloadduct is used, a bridgehead ketone is generated. However, if an alkylbenzene derived meta photocycloadduct is used, a bridgehead alkene is formed. This strategy has been used to create novel enol ether and transient allyl

  已经显示，取代的苯衍生的间位光环加合物在Heck反应条件下发生裂解/芳基化反应，从而以高度原子效率的方式生成桥联的双环[3.2.1]化合物。当使用苯甲醚衍生的间位光环加合物时，会生成桥头酮。但是，如果使用烷基苯衍生的间位光环加合物，则会形成桥头链烯烃。此策略已用于创建新型烯醇醚和瞬态烯丙基硅烷化合物。