(3Z)-1-methyl-5-nitro-3-[(2-nitrophenyl)(phenyl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-methyl-5-nitro-3-[(2-nitrophenyl)(phenyl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-methyl-5-nitro-3-[(2-nitrophenyl)-phenylmethylidene]indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 401.378
• InChiKey: JAIJWNDFCMWTIH-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 palladium diacetate sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3Z)-1-methyl-5-nitro-3-[(2-nitrophenyl)(phenyl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺骨碳氢键合/ CH活化/ CC键形成工艺合成3-（二芳基亚甲基）氧吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。

  DOI：

  10.1021/ol062022h

文献信息

• Palladium-catalyzed domino N-arylation/carbopalladation/C–H functionalization: three-component synthesis of 3-(diarylmethylene)oxindoles
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.086

  日期：2009.7

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of 3-(diarylmethylene)indolin-2-ones has been developed. A sequence of intermolecular N-arylation/intermolecular carbopalladation/C–H activation/C–C bond formation was realized in a one-pot fashion allowing the construction of one C–N bond and two C–C bonds by way of three distinct catalytic cycles.

  已经开发了3-（二芳基亚甲基）吲哚-2-酮的钯催化的三组分合成。以一锅方式实现了一系列分子间N-芳基化/分子间碳pal化/ C–H活化/ C–C键形成，从而允许通过三个不同的催化作用构建一个C–N键和两个C–C键周期。
• Synthesis of 3-(Diarylmethylenyl)oxindole by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C−H Activation/C−C Bond-Forming Process
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol062022h

  日期：2006.10.1

  highly efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrically substituted 3-(diarylmethylenyl)indolinones from readily accessible starting materials is developed. The domino reaction involves a sequence of intermolecular carbopalladation, C-H activation, and C-C bond formation. A plausible mechanistic pathway for the reaction is discussed on the basis of the kinetic isotope effect [K(H)/K(D) (intermolecular)

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。