9-(4-bromophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
• 英文别名: 9-(4-bromophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄O
• 分子量: 345.198
• InChiKey: UPWBPVRNDNEUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化三唑并喹唑啉酮的常规光谱鉴定及其抗氧化剂，溶剂合色研究

  摘要：

  通过在DMF存在下使用K 2 CO 3作为碱，用苄基氯处理各种苯基取代的杂环胺，开发了一种新型的微波促进的三唑并喹唑啉酮的N-烷基化反应。另外，在无溶剂条件下，在微波照射下，将3-氨基-1,2,4-三唑取代的苯甲醛与1,3-环己二酮缩合，从而合成杂环胺。通过使用不同的光谱技术（例如NMR和HRMS）进一步确认了合成的杂环4a-o和6a-o。化合物6a–o研究了它们在溶剂极性增加时的溶剂变色性质。用紫外可见分光光度计测定支架6a-o的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除作用。就IC 50而言，与抗坏血酸相比，所有化合物均显示出显着的抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.10.124
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到9-(4-bromophenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化三唑并喹唑啉酮的常规光谱鉴定及其抗氧化剂，溶剂合色研究

  摘要：

  通过在DMF存在下使用K 2 CO 3作为碱，用苄基氯处理各种苯基取代的杂环胺，开发了一种新型的微波促进的三唑并喹唑啉酮的N-烷基化反应。另外，在无溶剂条件下，在微波照射下，将3-氨基-1,2,4-三唑取代的苯甲醛与1,3-环己二酮缩合，从而合成杂环胺。通过使用不同的光谱技术（例如NMR和HRMS）进一步确认了合成的杂环4a-o和6a-o。化合物6a–o研究了它们在溶剂极性增加时的溶剂变色性质。用紫外可见分光光度计测定支架6a-o的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除作用。就IC 50而言，与抗坏血酸相比，所有化合物均显示出显着的抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.10.124

文献信息

• Efficiency of NaHSO4 modified periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles as a new magnetically separable nanocatalyst in the synthesis of [1,2,4]triazolo quinazolinone/pyrimidine derivatives
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.112

  日期：2018.11

  mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of γ-Fe2O3 nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic-inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of γ-Fe2O3 magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally

  摘要 在核/壳亚苯基桥连的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米粒子 (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) 上固定化 NaHSO4 作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂，通过三个步骤成功制备：(i) γ-Fe2O3 纳米粒子的制备沉淀法，(ii) 在 γ-Fe2O3 磁性纳米粒子 (MNP) 表面合成具有苯基的有机-无机周期性介孔有机二氧化硅结构，以及 (iii) 最后将 NaHSO4 吸附在周期性介孔有机二氧化硅 (PMO) 网络上。N2 吸附-解吸等温线、XRD 和 TEM 的结果表明形成了均匀尺寸达 15 nm 的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米复合材料。评估了新催化剂在促进 [1,2, 4]三唑并喹唑啉酮/嘧啶衍生物作为重要的生物活性化合物。环保协议、高产率、反应时间短、催化剂的可重复使用性以及产品的简单快速分离是该程序的主要优点。
• Silica-coated magnetic nanoparticles containing bis dicationic bridge for the synthesis of 1,2,4-triazolo pyrimidine/ quinazolinone derivatives
  作者：Reyhaneh Karimi-Chayjani、Nader Daneshvar、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126891

  日期：2020.1

  silica-coated nano γ-Fe2O3 is reported. After characterization using FT-IR, XRD, FE-SEM and TGA techniques, the prepared reagent was used for the efficient promotion of the synthesis of 1,2,4-triazolopyrimidine/quinazolinone derivatives with excellent rates and yields. The recovery and reusability of the catalyst were also studied for both of the reactions using an external magnet.

  摘要 本工作首次通过两分子的 3-氨基丙基三乙氧基硅烷与 1,4-三乙氧基硅烷反应制备双-[(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷]二氯化物固定在磁性纳米 γ-Fe2O3@SiO2 上。据报道，二氯丁烷随后将生成的双阳离子化合物固定在二氧化硅涂层的纳米 γ-Fe2O3 上。使用FT-IR、XRD、FE-SEM和TGA技术表征后，制备的试剂用于有效促进1,2,4-三唑并嘧啶/喹唑啉酮衍生物的合成，具有优异的产率和收率。还使用外部磁体研究了两种反应的催化剂的回收率和可重复使用性。
• Preparation and characterization of a novel DABCO based tetra cationic ionic liquid as a reusable catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives under solvent-free condition
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127143

  日期：2020.2

  characterized using FT-IR, 1H NMR,13C NMR, TGA, and DTG analysis, and also pH-metric titration method. In continue, the efficiency of the prepared catalyst in the acceleration of the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives, is investigated. Simple experimental procedure, using available and low-cost starting materials for the preparation of the catalyst

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Conventional spectroscopic identification of N-alkylated triazolo-quinazolinones and its antioxidant, solvatochromism studies
  作者：Rajesh Sompalle、Prabhakarn Arunachalam、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.124

  日期：2016.12

  3-amino-1,2,4-triazole substituted benzaldehydes and 1,3-cyclohexanedione in the presence of microwave irradiation under solvent free condition. The synthesized heterocycles 4a–o and 6a–o were further confirmed by using different spectroscopic techniques such as NMR and HRMS. The compounds 6a–o was studied for their solvatochromic property with increasing polarity of solvents. The determinations of

  通过在DMF存在下使用K 2 CO 3作为碱，用苄基氯处理各种苯基取代的杂环胺，开发了一种新型的微波促进的三唑并喹唑啉酮的N-烷基化反应。另外，在无溶剂条件下，在微波照射下，将3-氨基-1,2,4-三唑取代的苯甲醛与1,3-环己二酮缩合，从而合成杂环胺。通过使用不同的光谱技术（例如NMR和HRMS）进一步确认了合成的杂环4a-o和6a-o。化合物6a–o研究了它们在溶剂极性增加时的溶剂变色性质。用紫外可见分光光度计测定支架6a-o的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除作用。就IC 50而言，与抗坏血酸相比，所有化合物均显示出显着的抗氧化性能。