(3S,8aR)-5-chloromethyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-5-chloromethyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,8aR)-5-(chloromethyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate；methyl (3S,8aR)-5-(chloromethyl)-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: QSZUJASOIPWRQZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 aluminum oxide 、 zinc(II) perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (3S,8aR)-5-chloromethyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral 6-Carbonyl 2,3,8,8a-Tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines

  摘要：

  [GRAPHIC]The preparation of new chiral 6-carbonyl 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines by an efficient two-step procedure is described.

  DOI：

  10.1021/jo051192p

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction
  作者：Gérard Lhommet、Romain Noël、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-2008-1067092

  日期：——

  The multicomponent condensation of various β-dicarbonyl compounds, acrolein and (S)-2-phenylglycinol was found to provide a one-pot access to chiral 6-carbonyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridines. The value of this methodology is illustrated by the short and efficient synthesis of (-)-lupinine.

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。
• Synthesis of New Chiral 6-Carbonyl 2,3,8,8a-Tetrahydro-7<i>H</i>-oxazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Romain Noël、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo051192p

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The preparation of new chiral 6-carbonyl 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines by an efficient two-step procedure is described.