2-amino-5-oxo-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ROKPUAXQRPPEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-amino-5-oxo-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-oxo-2-(piperidine-1-carbonyl)-3-(o-tolyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂通过 2-氨基-4H-色烯的氧化功能化合成二氢吡咯衍生物

  摘要：

  通过将碘苯二乙酸酯和仲胺依次添加到 2-氨基-4H-吡喃衍生物中，实现了一种高效、简单、无金属、一锅法合成二氢吡咯衍生物的方案。一锅法通过串联氧化功能化、重排和环收缩进行，为构建二氢吡咯骨架提供了一种全新的策略。

  DOI：

  10.1055/a-1500-6863
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-oxo-4-(o-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• Nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the three-component synthesis of benzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi、Fatemeh Sabzalizadeh、Hamid Reza Karbalaei-Heidari

  DOI：10.1007/s13738-020-02136-1

  日期：2021.7

  compounds (dimedon, 4-hydroxy coumarin and 1,3-cyclohexadion) with malononitrile and aryl aldehydes in aqueous media (H2O:EtOH) as a solvent with short reaction time for the synthesis of benzo[b]pyran and 3,4- dihydropyrano[c]chromane derivatives by using nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient heterogeneous catalyst. The salient features of this new protocol include simple procedure

  摘要 改进的一锅三组分羰基化合物（二甲双胍，4-羟基香豆素和1,3-环己二酮）与丙二腈和芳醛在水性介质（H 2 O：EtOH）中作为溶剂的反应，反应时间短。苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃[ c的合成通过使用纳米结构的香豆素基钴配合物作为有效的非均相催化剂，可制得[] ane烷衍生物。该新方案的显着特征包括操作简单，产率高，无需柱色谱法即可轻松分离产物和缩短反应时间。另外，通过添加EtOH回收了纳米催化剂，并重复使用了五次而其催化活性没有明显损失。通过DNA切割能力测定和真核细胞毒性测定进行复合物的生物影响评估。尽管该复合物在氧化条件下显示单链DNA断裂，但由于对细胞进入的限制，其高极性性质显示出细胞毒性数据的显着下降。 图形摘要
• Solar Energy Mediated Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans Using L-Ascorbic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Swati Chauhan、Ankush Mishra、Pratibha Verma、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2021.1935149

  日期：2021.9.3

  (2021). Solar Energy Mediated Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans Using L-Ascorbic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Medium. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 441-454.

  (2021)。在水性介质中使用 L-抗坏血酸作为有机催化剂的太阳能介导的四氢苯并 [b] 吡喃的绿色合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 441-454 页。
• Synthesis of Dihydropyrrole Derivatives by Oxidative Functionalization of 2-Amino-4H-Chromenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Manjula Alla、Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1055/a-1500-6863

  日期：2021.7

  An efficient simple, metal-free, one-pot protocol for the synthesis of dihydropyrrole derivatives has been achieved via sequential addition of iodobenzenediacetate and secondary amine to 2-amino-4H- pyran derivatives. The one-pot protocol proceeds through tandem oxidative functionalization, rearrangement, and ring contraction to provide an entirely new strategy for the construction of the dihydropyrrole

  通过将碘苯二乙酸酯和仲胺依次添加到 2-氨基-4H-吡喃衍生物中，实现了一种高效、简单、无金属、一锅法合成二氢吡咯衍生物的方案。一锅法通过串联氧化功能化、重排和环收缩进行，为构建二氢吡咯骨架提供了一种全新的策略。
• Design of a new unsymmetrical bis (imino) pyridine Schiff-base co-complex with an ionic liquid group as a recyclable green catalyst to prepare chromenes derivatives from benzylic alcohol
  作者：Reza Mohammadian、Reza Sandaroos、Ali Allahresani

  DOI：10.1007/s11243-023-00541-y

  日期：2023.8

  conditions, the alcohol derivatives were first oxidized by the catalyst, followed by malononitrile and diketone additions to the reaction vessel. Recovery and reusability of the catalyst were investigated, which showed excellent results. The presence of ionic liquid groups increased the solubility of the heterogeneous catalyst in green solvents, which increased the efficiency and reduced the reaction

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要