7-bromo-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 英文别名: (7-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-methyl-amine
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: NIJJBISNXZZKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 benzyl methyl(7-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用新型氨基四氢萘靶向 σ2R/TMEM97

  摘要：

  最初与癌症诊断和治疗相关的 sigma 2 受体 (σ 2 R) 最近与几种中枢神经系统 (CNS) 疾病有关。在我们将其鉴定为跨膜蛋白 97 (TMEM97) 之前，它仍然是一个表征不佳的靶标。作为识别相对于 sigma 1 受体 (σ 1 R) 和其他 CNS 蛋白以高亲和力和选择性与 σ 2 R/TMEM97结合的新化合物的计划的一部分，我们采用支架简化策略来设计新的哌嗪组-基于我们之前开发的类似去甲苯并吗啉的取代氨基四氢萘。JVW-1601被鉴定为具有高亲和力 ( K i = 5.5 nM) 和选择性 (36 倍) 对于 σ 2 R/TMEM97 与 σ 1 R。对该化合物的几个结构区域中的结构-活性关系 (SAR) 进行了扩展研究，在由此制备的配体中，许多σ 2 R/TMEM97 的K i值 < 20 nM ，选择性比 σ 1 R高 20 倍以上。确定了增强 σ 2 R/TMEM97

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114696
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 盐酸甲胺 在 titanium(IV)isopropoxide 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以67%的产率得到7-bromo-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用新型氨基四氢萘靶向 σ2R/TMEM97

  摘要：

  最初与癌症诊断和治疗相关的 sigma 2 受体 (σ 2 R) 最近与几种中枢神经系统 (CNS) 疾病有关。在我们将其鉴定为跨膜蛋白 97 (TMEM97) 之前，它仍然是一个表征不佳的靶标。作为识别相对于 sigma 1 受体 (σ 1 R) 和其他 CNS 蛋白以高亲和力和选择性与 σ 2 R/TMEM97结合的新化合物的计划的一部分，我们采用支架简化策略来设计新的哌嗪组-基于我们之前开发的类似去甲苯并吗啉的取代氨基四氢萘。JVW-1601被鉴定为具有高亲和力 ( K i = 5.5 nM) 和选择性 (36 倍) 对于 σ 2 R/TMEM97 与 σ 1 R。对该化合物的几个结构区域中的结构-活性关系 (SAR) 进行了扩展研究，在由此制备的配体中，许多σ 2 R/TMEM97 的K i值 < 20 nM ，选择性比 σ 1 R高 20 倍以上。确定了增强 σ 2 R/TMEM97

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114696

文献信息

• [EN] SIGMA RECEPTOR BINDERS<br/>[FR] LIANTS DE RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017190107A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, traumatic brain injury, and neuropathic pain.

  本文提供了治疗疾病的化合物和方法，包括癌症、神经系统疾病、酒精戒断、抑郁和焦虑、创伤性脑损伤以及神经病痛。
• [EN] BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ AU BENZÈNE ET SON UTILISATION
  申请人：TAIWANJ PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019108943A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present disclosure provides a benzene fused heterocyclic compound of Formula (I): wherein (A) is a single or double bond; n is 0 or 1; X is -CH2-, O, NR1, or S; A is -C(Ra1)(Ra2)(Ra3) or -N(Ra1)(Ra2), wherein Ra1, Ra2 and Ra3 are independently selected from a group consisting of: H, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, aryl, heteroaryl, C1-C3 hydrocarbon, -RaaORbb, -C(O)ORaaRbb, -C(O)RaaRbb, -C(O)NRaaRbb, -SO2 RaaRbb and -SO2 NRaaRbb which are optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of: alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, aryl, -Ybb, -ArbbYbb, -ORcc, and -OArbbYbb, wherein Raa, Rbb and Rcc independently are nil, H, halogen, alkyl, or aryl, Ybb is CN or halogen, and Araa and Arbb independently are aryl or heteroaryl; R1 is H or alkyl; R2 is alkyl, cycloalkyl, heterocylic alkyl, aryl, heteroaryl, C1-C6 hydrocarbon optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of: -R2aOR2b, -R2aC(O)OR2bR2c, -R2aC(O)R2bR2c, -R2aC(O)NR2bR2c, -R2aNR2bC(O)NR2cR2d, -R2aNR2bC(O)R2cR2d, -R2aNR2bC(O)OR2cR2d, -R2aSO2R2bR2c, -R2aNR2bSO2NR2cR2d and -R2aSO2NR2bR2c, optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, heteroaryl, and aryl, wherein R2a, R2b, R2c and R2d are independently selected from nil, H, halogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, heteroaryl, aryl or C1-C6 hydrocarbons, optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of -OR2e, =O, =S, -SO2R2e, -SO2NR2eR2f, -NR2gSO2NR2eR2f, -NR2gC(O)NR2eR2f, -C(O)NHR2e, -NHC(O)R2e, -NHC(O)OR2e, -NO2, -CO2R2e and -C(O)R2e, wherein R2e, R2f, and R2g independently are H or alkyl.

  本公开提供了一种式（I）的苯融合杂环化合物：其中（A）是单键或双键；n为0或1；X为-CH2-、O、NR1或S；A为-C（Ra1）（Ra2）（Ra3）或-N（Ra1）（Ra2），其中Ra1、Ra2和Ra3分别独立地选自以下组成的一组：H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C3碳氢化合物、-RaaORbb、-C（O）ORaaRbb、-C（O）RaaRbb、-C（O）NRaaRbb、-SO2RaaRbb和-SO2NRaaRbb，这些基团可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、-Ybb、-ArbbYbb、-ORcc和-OArbbYbb，其中Raa、Rbb和Rcc独立地为零、H、卤素、烷基或芳基，Ybb为CN或卤素，Araa和Arbb独立地为芳基或杂芳基；R1为H或烷基；R2为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-R2aOR2b、-R2aC（O）OR2bR2c、-R2aC（O）R2bR2c、-R2aC（O）NR2bR2c、-R2aNR2bC（O）NR2cR2d、-R2aNR2bC（O）R2cR2d、-R2aNR2bC（O）OR2cR2d、-R2aSO2R2bR2c、-R2aNR2bSO2NR2cR2d和-R2aSO2NR2bR2c，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基和芳基，其中R2a、R2b、R2c和R2d独立地选自零、H、卤素、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基、芳基或C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-OR2e、=O、=S、-SO2R2e、-SO2NR2eR2f、-NR2gSO2NR2eR2f、-NR2gC（O）NR2eR2f、-C（O）NHR2e、-NHC（O）R2e、-NHC（O）OR2e、-NO2、-CO2R2e和-C（O）R2e，其中R2e、R2f和R2g独立地为H或烷基。
• BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TAIWANJ PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20200157088A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure provides a benzene fused heterocyclic compound of Formula (I): wherein (A) is a single or double bond; n is 0 or 1; X is —CH 2 —, O, NR 1 , or S; A is —C(R a1 )(R a2 )(R a3 ) or —N(R a1 )(R a2 ), wherein R a1 , R a2 and R a3 are independently selected from a group consisting of: H, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 3 hydrocarbon, —R aa OR bb , —C(O)OR aa R bb , —C(O)R aa R bb , —C(O)NR aa R bb , —SO 2 R aa R bb and —SO 2 NR aa R bb which are optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of: alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, aryl, —Y bb , —Ar bb Y bb , —OR cc , and —OAr bb Y bb , wherein R aa , R bb and R cc independently are nil, H, halogen, alkyl, or aryl, Y bb is CN or halogen, and Ar aa and Ar bb independently are aryl or heteroaryl; R 1 is H or alkyl; R 2 is alkyl, cycloalkyl, heterocylic alkyl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 hydrocarbon optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of: —R 2a OR 2b , —R 2a C(O)OR 2b R 2c , —R 2a C(O)R 2b R 2c , —R 2a C(O)NR 2b R 2c , —R 2a NR 2b C(O)NR 2c R 2d , —R 2a NR 2b C(O)R 2c R 2d , —R 2a NR 2b C(O)OR 2c R 2d , —R 2a SO 2 R 2b R 2c , —R 2a NR 2b SO 2 NR 2c R 2d and —R 2a SO 2 NR 2b R 2c , optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, heteroaryl, and aryl, wherein R 2a , R 2b , R 2c and R 2d are independently selected from nil, H, halogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic alkyl, heteroaryl, aryl or C 1 -C 6 hydrocarbons, optionally substituted by at least one substituent independently selected from a group consisting of —OR 2e , ═O, ═S, —SO 2 R 2e , —SO 2 NR 2e R 2f , —NR 2g SO 2 NR 2e R 2f , —NR 2g C(O)NR 2e R 2f , —C(O)NHR 2e , —NHC(O)R 2e , —NHC(O)OR 2e , —NO 2 , —CO 2 R 2e and —C(O)R 2e , wherein R 2e , R 2f , and R 2g independently are H or alkyl.
• SIGMA RECEPTOR BINDERS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20210323913A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, traumatic brain injury, and neuropathic pain.
• Targeting σ2R/TMEM97 with novel aminotetralins
  作者：Michael D. Wood、James J. Sahn、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114696

  日期：2022.12

  and therapy, the sigma 2 receptor (σ2R) has recently been implicated in several disorders of the central nervous system (CNS). It remained a poorly characterized target until we identified it as the transmembrane protein 97 (TMEM97). As part of a program to identify novel compounds that bind with high affinity and selectivity to σ2R/TMEM97 relative to the sigma 1 receptor (σ1R) and other CNS proteins

  最初与癌症诊断和治疗相关的 sigma 2 受体 (σ 2 R) 最近与几种中枢神经系统 (CNS) 疾病有关。在我们将其鉴定为跨膜蛋白 97 (TMEM97) 之前，它仍然是一个表征不佳的靶标。作为识别相对于 sigma 1 受体 (σ 1 R) 和其他 CNS 蛋白以高亲和力和选择性与 σ 2 R/TMEM97结合的新化合物的计划的一部分，我们采用支架简化策略来设计新的哌嗪组-基于我们之前开发的类似去甲苯并吗啉的取代氨基四氢萘。JVW-1601被鉴定为具有高亲和力 ( K i = 5.5 nM) 和选择性 (36 倍) 对于 σ 2 R/TMEM97 与 σ 1 R。对该化合物的几个结构区域中的结构-活性关系 (SAR) 进行了扩展研究，在由此制备的配体中，许多σ 2 R/TMEM97 的K i值 < 20 nM ，选择性比 σ 1 R高 20 倍以上。确定了增强 σ 2 R/TMEM97