N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: JGCMHKYRBIOZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-nitro-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲氧基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂和2-三氟甲氧基二苯并[b，f] [1,4]-奥氮平衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a032
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanimine 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醛亚胺氧化成酰胺

  摘要：

  通过亚胺的直接氧化合成酰胺的方法鲜有报道。在这里，我们报告了一种通过瓦克型反应使用廉价的叔丁基氢过氧化物水溶液作为氧化剂将亚胺催化氧化为酰胺衍生物的有效方法。该方法实用方便且显示出高官能团耐受性，允许各种亚胺以中等至良好的产率转化为相应的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610653

文献信息

• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions
  作者：Rui Zhang、Wei-Zhong Yao、Liang Qian、Wei Sang、Ye Yuan、Min-Chen Du、Hua Cheng、Cheng Chen、Xin Qin

  DOI：10.1039/d1gc00720c

  日期：——

  amidation of unactivated esters with amines under transition-metal-free and solvent-free conditions, affording a series of amides in good to excellent yields at room temperature. In particular, an environmentally friendly and practical workup procedure, which circumvents the use of organic solvents and chromatography in most cases, was disclosed. Moreover, the gram-scale production of representative products

  在本文中，开发了一种NaO t Bu介导的合成方法，用于在无过渡金属和无溶剂的条件下将未活化的酯与胺直接酰胺化，从而在室温下以良好或优异的收率提供了一系列酰胺。特别地，公开了一种环境友好且实用的后处理程序，其在大多数情况下避免了有机溶剂和色谱的使用。此外，代表产品3a，3w和3au的克级生产通过应用操作简单，可持续和实用的程序有效地实现了这一目标。此外，该方法也适用于有价值的分子的合成，例如莫氯贝胺（一种强效抗抑郁药），苯达尼尔和芬呋喃（两种市售农业杀菌剂）。这些结果表明该方案具有简化工业中酰胺合成的潜力。同时，对所有目标产品的定量绿色指标进行了评估，这表明本协议在环境友好性和可持续性方面优于已报道的协议。最后，还进行了额外的实验和计算计算，以阐明这种转换的机理见解，
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。