9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-one
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: ZMCGFSUBVJIBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis of ring junction heterocyclic antioxidants

  摘要：

  以硝酸铈铵为氧化剂，在微波辐照下，以水为溶剂，通过一锅多组分反应合成了一系列 6,7- 二氢-[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(5H)-酮 4a-o。这种技术化学方法能在短时间内快速构建高分子，而且产率高。所采用的方法是在不使用催化剂的情况下，在水的存在下进行的，得到的化合物没有任何副产品，因此不需要通过柱层析进一步纯化化合物。对所有合成的化合物 4a-o 进行了 2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除活性筛选。与标准抗氧化剂（抗坏血酸）相比，所有化合物 4a-o 都具有中等程度的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2371-0

文献信息

• Microwave assisted synthesis of ring junction heterocyclic antioxidants
  作者：Rajesh Sompalle、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1007/s11164-015-2371-0

  日期：2016.6

  A series of 6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-ones, 4a–o were synthesized via a one-pot, multicomponent reaction in the presence of water as a solvent under microwave irradiation using ceric ammonium nitrate as an oxidizing agent. This techno-chemical method provides a rapid construction of higher molecules in short duration with high yield. The adopted method was carried out in the presence of water without catalyst and yielded the compounds without any side products, and thus further purification of compounds by column chromatography was not required. All the synthesized compounds, 4a–o were screened for their 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging activity. All the compounds, 4a–o possessed moderate antioxidant activity when compared to their standard antioxidant (ascorbic acid).

  以硝酸铈铵为氧化剂，在微波辐照下，以水为溶剂，通过一锅多组分反应合成了一系列 6,7- 二氢-[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(5H)-酮 4a-o。这种技术化学方法能在短时间内快速构建高分子，而且产率高。所采用的方法是在不使用催化剂的情况下，在水的存在下进行的，得到的化合物没有任何副产品，因此不需要通过柱层析进一步纯化化合物。对所有合成的化合物 4a-o 进行了 2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除活性筛选。与标准抗氧化剂（抗坏血酸）相比，所有化合物 4a-o 都具有中等程度的抗氧化活性。