ethyl 5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-[[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]amino]pentanoate；ethyl 5-[[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]amino]pentanoate
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₃
• 分子量: 351.873
• InChiKey: KFZMXHQTFSGYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate 、 盐酸甲胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到5-[[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]amino]-N-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮酯和酰胺作为短效麻醉剂：侧链的结构-活性关系。

  摘要：

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.010

文献信息

• Ketamine Derivatives
  申请人：SLEIGH James Wallace

  公开号：US20150259277A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to ketamine derivatives of the formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods for treating pain comprising administering them, and their use in the manufacture of medicaments for treating pain. The present invention also relates to methods for anaesthetizing and methods for sedating a subject comprising administering ketamine derivatives of the formula (II).

  本发明涉及公式（I）的氯胺酮衍生物，包括它们的药物组成物，以及用于治疗疼痛的给药方法，以及它们用于制造治疗疼痛药物的用途。本发明还涉及给予公式（II）的氯胺酮衍生物的方法，用于麻醉和镇静受试者的方法。
• Ketamine derivatives
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US10239825B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to ketamine derivatives of the formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods for treating pain comprising administering them, and their use in the manufacture of medicaments for treating pain. The present invention also relates to methods for anaesthetizing and methods for sedating a subject comprising administering ketamine derivatives of the formula (II).

  本发明涉及式(I)的氯胺酮衍生物、包含氯胺酮衍生物的药物组合物、通过施用氯胺酮衍生物治疗疼痛的方法，以及氯胺酮衍生物在制造治疗疼痛的药物中的用途。本发明还涉及包括施用式（II）氯胺酮衍生物的麻醉受试者的方法和镇静受试者的方法。
• [EN] KETAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE KÉTAMINE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014057414A9

  公开（公告）日：2014-12-18
• KETAMINE DERIVATIVES
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP2903963A1

  公开（公告）日：2015-08-12
• Ketamine esters and amides as short-acting anaesthetics: Structure-activity relationships for the side-chain
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.010

  日期：2019.4

  N-Aliphatic ester analogues of the non-opioid ketamine (1) retain effective anaesthetic/analgesic properties while minimising ketamine's psychomimetic side-effects. We show that the anaesthetic/analgesic properties of these ester analogues depend critically on the length (from 2 to 4 carbons), polarity and steric cross-section of the aliphatic linker chain. More stable amide and ethylsulfone analogues generally

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。