3-methyl-4-(1-phenyl-vinyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(1-phenyl-vinyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(1-phenylethenyl)pyrrolidin-3-ol
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: LVLWMKCJBFKIBZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 N-buta-2,3-dienyl-4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到3-methyl-4-(1-phenyl-vinyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯基醛和酮与有机锌试剂的顺-立体选择性镍催化的环化/烷基化和芳基化反应。

  摘要：

  在催化Ni（COD）2的存在下，烯丙基-醛和-酮与有机锌试剂的高度立体选择性烷基化和芳基化环化反应可有效发生，以提供顺式稠合均烯丙基环戊醇。

  DOI：

  10.1039/b207620a

文献信息

• Key Factors for High Diastereo- and Enantioselectivity of Umpolung Cyclizations of Aldehyde-Containing Allylpalladium Intermediates
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Hirotaka Omura、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20190167

  日期：2019.10.15

  Two palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclizations of aldehyde-containing allylic acetates and allenes with arylboronic acid are fully investigated to establish key factors in their h...

  充分研究了两种钯/手性二膦催化的含醛乙酸烯丙酯和丙二烯与芳基硼酸的 umpolung 环化反应，以确定其反应的关键因素。
• Enantioselective nickel-catalyzed arylative and alkenylative intramolecular 1,2-allylations of tethered allene–ketones
  作者：Riccardo Di Sanza、Thi Le Nhon Nguyen、Naeem Iqbal、Stephen P. Argent、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c9sc05246a

  日期：——

  Chiral tertiary-alcohol-containing aza- and carbocycles are produced in high diastereo- and enantioselectivities by the nickel-catalyzed reaction of tethered allene–ketones with (hetero)arylboronic acids or potassium vinyltrifluoroborate.

  通过镍催化作用，将带有烯丙基酮的环氮和环碳化合物与（杂）芳基硼酸或三氟硼酸乙烯钾反应，高对映选择性和对映选择性地产生手性三级醇化合物。
• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenyl-Aldehydes and -Ketones with Aryl Iodides and Bu₃SnSnBu₃
  作者：Young-Hwan Ha、Suk-Ku Kang

  DOI：10.1021/ol025557t

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]The arylative cyclization of allenyl-aidehydes with aryl iodides and hexa-n-butyldistannane to form substituted cyclopentanols and cyclohexanols by tandem palladium-catalyzed carbostannylation and allylation was achieved under mild conditions.
• Palladium−Indium-Mediated Arylative Cyclization of Allenyl-Aldehydes and -Ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Sung-Won Lee、Jihyun Jung、Yoongho Lim

  DOI：10.1021/jo020017v

  日期：2002.6.1

  The arylative cyclization of allenyl-aldehydes and -ketones to form homoallylic cyclopentanols and cyclohexanols by the palladium-catalyzed and indium-mediated Babier allylation is described.
• cis-Stereoselective nickel-catalyzed cyclization/alkylation and arylation reactions of allenyl-aldehydes and -ketones with organozinc reagentsElectronic supplementary information (ESI) available: typical procedures, NMR-data, and X-ray data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207620a/
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1039/b207620a

  日期：2002.11.4

  Highly stereoselective alkylative and arylative cyclization reactions of allenyl-aldehydes and -ketones with organozinc reagents occur efficiently in the presence of catalytic Ni(COD)2 to afford cis-fused homoallylic cyclopentanols.

  在催化Ni（COD）2的存在下，烯丙基-醛和-酮与有机锌试剂的高度立体选择性烷基化和芳基化环化反应可有效发生，以提供顺式稠合均烯丙基环戊醇。