3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl monofluoromethyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl monofluoromethyl sulfone
• 英文别名: 1-(Fluoromethylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₉H₅F₇O₂S
• 分子量: 310.192
• InChiKey: YMOMHTKTYVUFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl monofluoromethyl sulfone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到2-fluoro-1,1-di-p-tolylethene
  参考文献：
  名称：

  通过Julia-Kocienski反应合成一氟烯烃

  摘要：

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) (fluoromethyl) thioether 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.7 g的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl monofluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过Julia-Kocienski反应合成一氟烯烃

  摘要：

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

文献信息

• Highly Efficient and Stereoselective Julia-Kocienski Protocol for the Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Weinreb Amides Employing 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl (BTFP) Sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800194

  日期：2008.8.4

  α-Fluoroacetates 3 and Weinreb amide 4, bearing a α-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl (BTFP-sulfonyl) group at the α-position, are employed in the highly stereoselective synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated alkenoates and Weinreb amides, respectively. Aromatic and aliphatic aldehydes are condensed under extremely mild and simple reaction conditions using potassium carbonate in dimethylformamide

  α-氟-α的高度立体选择性合成中使用了在α位带有α-[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基（BTFP-磺酰基）基团的α-氟乙酸酯3和Weinreb酰胺4。 ，β-不饱和链烯酸酯和Weinreb酰胺。使用碳酸钾在二甲基甲酰胺中，在室温下，在固液相转移催化条件下，在极温和和简单的反应条件下，以高收率和高Z值缩合芳族和脂肪族醛-非对映选择性，特别是在氟化的Weinreb酰胺的情况下。一项详细的计算机理研究表明，最终应避免消除二氧化硫和3,5-双（三氟甲基）苯酚氧化物，并基于热力学和动力学方面的考虑，解释了该反应所观察到的高立体选择性。
• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图