2,2-diphenylhex-5-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylhex-5-en-1-amine
• 英文别名: 2,2-diphenylhex-5-enylamine；2,2-diphenyl-5-hexenyl-1-amine；1-amino-2,2-diphenyl-5-hexene；1-amino-2,2-diphenylhex-5-ene
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: KEOYVNXXWVRPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylhex-5-en-1-amine 在 C₄₀H₅₀I₄Ir₂N₈ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-diphenyl-1-amino-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  Air- and Water-Stable Catalysts for Hydroamination/Cyclization. Synthesis and Application of CCC−NHC Pincer Complexes of Rh and Ir

  摘要：

  The scope of CCC-NHC pincer complex synthetic methodology by metalation/transmetalation has been extended to Ir. Structural characterization revealed that it is isomorphous with the Rh complex. Both Rh and Ir complexes are efficient catalysts for the hydroamination/cyclization of secondary amines in the presence of air and/or water.

  DOI：

  10.1021/ol8000766
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium dimethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-diphenylhex-5-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钙镁配合物对氨基烯烃的分子内氢化：合成和机理研究

  摘要：

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [{ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Ca{N(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [{ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以

  DOI：

  10.1021/ja9003377

文献信息

• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• An (Aminopyrimidinato)titanium Catalyst for the Hydroamination of Alkynes and Alkenes
  作者：Christian Brahms、Patrik Tholen、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201301004

  日期：2013.11

  (aminopyrimidinato)titanium complex has been synthesised from inexpensive and easily accessible 2-(tert-butylamino)pyrimidine and [Ti(NMe2)4] and used as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes as well as the cyclization of aminoalkenes. The hydroamination reactions of 1-phenylpropyne and terminal arylalkynes deliver the corresponding anti-Markovnikov addition products with excellent yields and

  一种新的（氨基嘧啶合）钛络合物已由廉价且易于获得的 2-（叔丁基氨基）嘧啶和 [Ti(NMe2)4] 合成，并用作炔烃分子间加氢胺化以及氨基烯烃环化的催化剂。1-苯基丙炔和末端芳基炔烃的加氢胺化反应以优异的产率和区域选择性提供相应的反马尔科夫尼科夫加成产物。
• <i>C</i>₁-Symmetric Rare-Earth-Metal Aminodiolate Complexes for Intra- and Intermolecular Asymmetric Hydroamination of Alkenes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om3010614

  日期：2013.3.11

  are achieved with catalysts having a methyldiphenylsilyl substituent on the naphtholate moiety. Lanthanum aminodiolate catalysts generated in situ from [LaCH(C6H5)NMe2}3] did not exhibit improved catalytic activity in the intermolecular hydroamination in comparison to the corresponding yttrium and lutetium catalysts. The overall catalytic activities of the aminodiolate complexes are somewhat diminished

  通过[Ln（o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2）3 ]（Ln = Y，Lu）和相应的氨基二醇配体的芳烃消除反应制备了一系列新型的C 1-对称氨基二醇盐稀土金属配合物。。NOBIN衍生的氨基二醇酯配体的特征是在萘甲酸酯部分上具有空间要求的三苯基甲硅烷基和甲基二苯基甲硅烷基邻位取代基，以及具有不同空间需求（从叔到三不等）的取代基酚盐部分的三（3,5-二甲苯基）甲硅烷基的正丁基。萘甲酸酯部分上具有三苯基甲硅烷基取代基的配合物在氨基烯烃的加氢胺化/环化中显示出良好的催化活性，而具有甲基二苯基甲硅烷基取代基的配合物则表现出较低的反应性。在（2,2-二苯基戊-4- ）的环化反应中，使用络合物9c - Lu（R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = SiPh 3），观察到五元环和六元环形成的最高对映选择性。烯基）胺（92％ee，N t = 25 h时200 h –1）和（2,2-二苯基己基-5-烯基）胺（73％ee，N
• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。