4-methoxy-2,2-diphenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,2-diphenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NASAZRWSOBJVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,2-diphenylbutanenitrile 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-methoxy-2,2-diphenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-methoxy-2,2-diphenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305

文献信息

• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。