二花生四烯酰基-L-alpha-卵磷脂 | 17688-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 二花生四烯酰基-L-alpha-卵磷脂
• 英文名称: PC(20:4(5Z,8Z,11Z,14Z)/20:4(5Z,8Z,11Z,14Z))
• 英文别名: [(2R)-2,3-bis[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 17688-29-8
• 化学式: C48H80NO8P
• 分子量: 830.1
• InChiKey: LZLVZIFMYXDKCN-QJWFYWCHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：25mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二花生四烯酰基-L-alpha-卵磷脂 、 水 生成 Arachidonate 、 1-Arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  人胞质85 kDa磷脂酶A2的多种酶活性：水解反应和酰基转移至甘油。

  摘要：

  当在甘油存在下进行测定时，重组人85 kDa胞质磷脂酶A2（cPLA2）除了水解这些底物外，还催化了放射性标记的磷脂酰胆碱和脂肪酸的对位取代苯基酯的酰基链向甘油的转移。转酰化反应的产物是单酰基甘油（MAG），且酰基链主要被酯化（>或= 95％）为甘油的伯羟基（sn-1 / 3）；立体化学未知。通过为酶-底物复合物形成产物提供额外的机械途径，以及通过增加酶的固有水解和转酰化活性，甘油的浓度都加速了酶的转化。测定了sn-1 / 3-花生四烯酸单酰基甘油的明显酶水解，而sn-1 /3-α-亚麻酸-和sn-2-花生四烯酸单酰基甘油未检测到水解。1,3-丙二醇也可作为酶的酰基受体。cPLA2水解缺少sn-2羟基的溶血磷脂酰胆碱的类似物。该酶将水解rac-1-（花生四烯基，α-亚麻酸，棕榈酰）-2-O-十六烷基-甘油-3-磷酸胆碱脂质的sn-1-酰基链，并将该酰基链转移至甘油。因此，cPLA2具有磷脂

  DOI：

  10.1021/bi00024a004
• 作为产物：
  描述：

  PC(0:0/20:4(5Z,8Z,11Z,14Z)) 生成 二花生四烯酰基-L-alpha-卵磷脂 、 甘磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏60-kDa溶血磷脂酶-转酰酶的转酰酶活性的表征。酰基从sn-2转移到sn-1位置。

  摘要：

  大鼠肝脏60 kDa溶血磷脂酶-转酰酶不仅催化1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的水解，而且还将其酰基链转移到1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的第二个分子上形成磷脂酰胆碱（H.Sugimoto，S.Yamashita，J.Biol.Chem.269（1994）6252-6258）。在这里，我们报告该酶的转酰酶活性的详细特征。该酶介导了供体脂质和受体脂质之间的三种类型的酰基转移，将酰基残基从以下位置转移：（1）sn-1至-1（3）；（2）sn-1至-2; （3）sn-2至-1位置。在从sn-1到-1（3）的转移过程中，1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的sn-1酰基残基转移到了甘油和2-酰基-sn的sn-1（3）位置-甘油，分别产生1（3）-酰基-sn-甘油和1,2-二酰基-sn-甘油。在从sn-1到-2的传输中，1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的sn-1酰基残基不仅转移到1-酰基-sn

  DOI：

  10.1016/s1388-1981(99)00059-1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Use of carotenoids and/or carotenoid derivatives/analogs for reduction/inhibition of certain negative effects of COX inhibitors
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080293679A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Administering carotenoids, and in particular xanthophyll carotenoids, or analogs or derivatives of astaxanthin, lutein, zeaxanthin, lycoxanthin, lycophyll, or lycopene to a subject undergoing treatment with COX-2 inhibitor drugs may reduce at least a portion of the adverse side effects associated with administration of COX-2 selective inhibitor drugs. The carotenoids, or analogs or derivatives thereof may be administered to a subject prior to, at the same time as, or after the commencement of COX-2 selective inhibitor drug therapy. The carotenoids, or analogs or derivatives thereof may be administered to a subject concurrently with COX-2 selective inhibitor drugs therapy. The carotenoids, or analogs or derivatives thereof may be incorporated into pharmaceutical preparation in combination with the COX-2 selective inhibitor drug or may be administered separately. Administration of the analogs or derivatives described herein may reduce peroxidation of LDL and other lipids in the serum and plasma cell membranes of subjects undergoing COX-2 selective inhibitor drug therapy. Administration of the analogs or derivatives described herein may reduce the incidence of deleterious clinical cardiovascular events undergoing COX-2 selective inhibitor drug therapy.

  向正在接受COX-2抑制剂治疗的受试者施用类胡萝卜素，特别是黄质类胡萝卜素，或者是天然类胡萝卜素的类似物或衍生物，如虾青素、叶黄素、玉米黄质、莱科黄素、莱科菲或番茄红素，可能会减少与使用COX-2选择性抑制剂药物相关的不良副作用的至少一部分。这些类胡萝卜素，或者是其类似物或衍生物，可以在受试者开始接受COX-2选择性抑制剂药物治疗之前、同时或之后进行施用。这些类胡萝卜素，或者是其类似物或衍生物，可以与COX-2选择性抑制剂药物治疗同时进行施用。这些类胡萝卜素，或者是其类似物或衍生物，可以与COX-2选择性抑制剂药物组合在一起制成药物制剂，也可以单独施用。施用本文所述的类似物或衍生物可能会减少正在接受COX-2选择性抑制剂药物治疗的受试者血清和血浆细胞膜中低密度脂蛋白和其他脂质的过氧化。施用本文所述的类似物或衍生物可能会减少正在接受COX-2选择性抑制剂药物治疗的受试者发生有害的临床心血管事件的几率。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018232120A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和包含氨基脂质的组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• NANOMATERIALS
  申请人：Guide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210169804A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Lipid nanoparticle compositions for delivery of nucleic acids are described. The lipid nanoparticle may contain a conformationally constrained ionizable lipid as part of the composition. These compositions may allow for delivery of cargo without the need for a targeting ligand.

  描述了用于传递核酸的脂质纳米粒子组合物。脂质纳米粒子可能包含作为组合物的一部分的构象受限的可离子化脂质。这些组合物可能允许传递货物而无需靶向配体。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED RNA DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION CIBLÉE D'ARN
  申请人：VERVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178725A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Provided herein are compositions, methods of making the same, and methods for targeted delivery of therapeutic agents for modifying expression and function of target genes, e.g. proteins involved in lipid and cholesterol metabolism such as PCSK9. Further provided herein are compositions and methods of treating conditions related to coronary disease.

  本文提供了组合物、制备方法以及用于靶向传递治疗剂以修改靶基因表达和功能的方法，例如涉及脂质和胆固醇代谢的蛋白质，如PCSK9。此外，还提供了与冠心病相关疾病的治疗组合物和方法。