dibenzyl(1-phenylvinyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(1-phenylvinyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-phenylethenamine
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: XUMIXTOXVVCAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl(1-phenylvinyl)amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48.2 mg的产率得到(α-methylbenzyl)dibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-dibenzyl-2-methoxy-1-phenylethanamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 dibenzyl(1-phenylvinyl)amine
  参考文献：
  名称：

  不对称制备2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷骨架的策略

  摘要：

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时
• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。
• Tactics for the asymmetric preparation of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane and 2-azabicyclo[4.1.0]heptane scaffolds
  作者：Andrzej Wolan、Mohamad Soueidan、Angèle Chiaroni、Pascal Retailleau、Sandrine Py、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.026

  日期：2011.5

  In this contribution, two methods are presented for the removal of benzyl-type protecting groups attached to the nitrogen atom of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane and 2-azabicyclo[4.1.0]heptane systems. The first, based on the Polonovski reaction, is suitable for [3.1.0] systems. The second relies on an elimination process, starting from derivatives of O-methyl phenylglycinol, and is more general in terms

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。