6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinoline
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂
• 分子量: 417.507
• InChiKey: QRRRAZWSQGLDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 五羰基溴化锰(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  锰催化脱氢[4 + 2] N个环？H由C的Imines和Alkynes组成？H / N ？H激活

  摘要：

  本文中描述为N的锰催化脱氢[4 + 2]环 ħ亚胺和炔烃的反应提供高度原子经济获取各种异喹啉。这种转变代表了锰催化亚胺的CH活化的第一个例子。1971年报道了环锰的化学计量变体。氧化还原中性反应产生H 2作为主要副产物，消除了对任何氧化剂，外部配体或添加剂的需要，因此在过渡金属催化的C的已知异喹啉合成中脱颖而出。H激活。机理研究表明，五元锰环和氢化锰是催化循环中的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402575

文献信息

• Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA) as a Redox-Neutral Directing Group: Rhodium Catalyzed, Additive Free, One-Pot Synthesis of Isoquinolines from Arylketones
  作者：Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Rajesh Chebolu、Asit Ghosh、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201901825

  日期：2020.2.28

  A new reactivity of hydroxylamine‐O‐sulfonic acid (HOSA) has been demonstrated as redox‐neutral directing group for rhodium‐catalyzed one‐pot synthesis of diverse isoquinolines. This protocol reveals the utility of HOSA as a dircting group for the addditive free C–H/N–O annulations. Moreover, the in situ cleavage of the directing group reduces one step making it as a step‐economical process.

  羟胺-O-磺酸（HOSA）的新反应性已被证明是氧化还原中性的导向基团，用于铑催化的一锅合成各种异喹啉。该协议揭示了HOSA作为加性自由C–H / N–O环的一个转向基的效用。此外，定向基团的原位切割减少了一个步骤，使其成为一个步骤经济的过程。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C–H/N–N Functionalization of Arylhydrazones for the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Amit B. Pawar、Darpan Agarwal、Dhanaji M. Lade

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02001

  日期：2016.11.18

  Cationic Co(III)-catalyzed C–H/N–N bond functionalization of arylhydrazones with internal alkynes has been developed for the synthesis of isoquinoline derivatives. The arylhydrazones are easy to prepare and require inexpensive and commercially available hydrazine hydrate. The reaction works well with a variety of internal alkynes and arylhydrazones and offers broad scope, good functional group tolerance

  已开发了阳离子Co（III）催化的带有内部炔烃的芳基hydr酮的CH / N-N键官能团，用于合成异喹啉衍生物。芳基hydr易于制备，并且需要廉价且可商购的水合肼。该反应可与多种内部炔烃和芳基hydr酮一起很好地工作，并且在空气存在的情况下，在氧化还原中性条件下，具有宽范围，良好的官能团耐受性和高收率。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。
• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• Redox-Divergent Hydrogen-Retentive or Hydrogen-Releasing Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines or Isoquinolines
  作者：Ke-Han He、Wei-Dong Zhang、Ming-Yu Yang、Kai-Li Tang、Mengnan Qu、You-Song Ding、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01091

  日期：2016.6.17

  A rare Ru-catalyzed highly selective synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines is accomplished via a redox-divergent hydrogen-retentive or hydrogen-releasing fashion. Notably, high cis-selectivity of 3,4-dihydroisoquinolines is achieved. Potential applications are shown by gram-scale reactions and very concise synthesis of N-containing polycyclic aromatic compounds. Primary mechanistic

  稀有的Ru催化的3,4-二氢异喹啉或异喹啉的高选择性合成是通过氧化还原发散的氢保持或氢释放方式完成的。值得注意的是，实现了3，4-二氢异喹啉的高顺式选择性。克级反应和非常简洁的含氮多环芳族化合物的合成显示了潜在的应用。初步的机理研究表明，主要途径的序列涉及Ru催化的C–H活化，炔烃插入和随后的6π电环化。