(+/-)-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,5S)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: MSZXTPYATNOGRP-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 四氯化锡 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (+/-)-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将aza-Prins-频哪醇方法转化为7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，并将环扩展为[3.2.1]环烷。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过路易斯介导的不寻常的aza-Prins-频哪醇反应，可以从5-（1-羟基烯丙基）-2-烷氧基-N-甲苯磺酰基吡咯烷快速访问7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统酸。产物可经历扩环成异构的对苯二酮。这些反应显示出对生物学相关的氮杂双环靶标的简洁进入的希望。

  DOI：

  10.1021/ol0501267

文献信息

• <i>aza</i>-Prins-pinacol Approach to 7-Azabicyclo[2.2.1]heptanes and Ring Expansion to [3.2.1]Tropanes
  作者：Alan Armstrong、Stephen E. Shanahan

  DOI：10.1021/ol0501267

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system can be rapidly accessed from 5-(1-hydroxyallyl)-2-alkoxy-N-tosylpyrrolidines via an unusual aza-Prins-pinacol reaction mediated by Lewis acid. The products can undergo ring expansion to isomeric tropanones. These reactions show promise for a concise entry to biologically relevant azabicyclic targets.

  [反应：参见正文]通过路易斯介导的不寻常的aza-Prins-频哪醇反应，可以从5-（1-羟基烯丙基）-2-烷氧基-N-甲苯磺酰基吡咯烷快速访问7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统酸。产物可经历扩环成异构的对苯二酮。这些反应显示出对生物学相关的氮杂双环靶标的简洁进入的希望。