2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenol
• 英文别名: 5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-2-methoxyphenol；2-Methoxy-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: WZRWNKMXIDLZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(3-(2-(4-(2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenoxy)phenethyl)-4-methoxy phenoxy) phenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  新型大环双联二苄基类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的大环双联二苄基类似物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。所有化合物均在包括多药耐药表型在内的五种人类癌细胞系中进行了测试。在这些新的分子，化合物88，92和94表现出优异的抗癌活性针对Hela细胞，K562，HCC1428，HT29，和PC-3 /文件的细胞系，具有平均IC 50值范围为2.23μM到3.86μM，和更有效的比亲本化合物马可汀C的效力要强于阳性对照阿霉素。此外，化合物88的作用机理通过在HCC1482细胞中的细胞周期分析和微管蛋白聚合测定法研究了TGF-β。还利用分子对接研究来研究化合物88与微管蛋白的结合模式。总之，本研究提高了我们对基于双联苄基微管蛋白聚合抑制剂作用的理解，并为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.007
• 作为产物：
  描述：

  O-allylisovanillyl alcohol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium charcoal-catalyzed deprotection of O-allylphenols

  摘要：

  Allyl aryl ethers can be easily cleaved by the use of 10% Pd/C under mild and basic conditions. The present reaction would involve a SET process rather than a pi-allyl-palladium complex. The scope and limitation of this new deprotective methodology is also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.097

文献信息

• A Facile Method for Deprotection of O-Allylphenols
  作者：Makoto Yamada、Shin-ichi Watanabe、Osamu Hoshino、Miyuki Ishizaki、Maiko Hayashida、Atsuko Tanaka、Hiroshi Hara

  DOI：10.1248/cpb.51.1220

  日期：——

  Allyl aryl ethers can be easily cleaved by the use of 10% Pd/C under the mild and basic conditions.

  在温和的碱性条件下，使用 10% Pd/C 可以轻松裂解烯丙基芳基醚。
• Palladium charcoal-catalyzed deprotection of O-allylphenols
  作者：Miyuki Ishizaki、Makoto Yamada、Shin-ichi Watanabe、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Maiko Hayashida、Atsuko Tanaka、Hiroshi Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.097

  日期：2004.8

  Allyl aryl ethers can be easily cleaved by the use of 10% Pd/C under mild and basic conditions. The present reaction would involve a SET process rather than a pi-allyl-palladium complex. The scope and limitation of this new deprotective methodology is also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel macrocyclic bisbibenzyl analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Bin Sun、Lin Li、Qing-wen Hu、Fei Xie、Hong-bo Zheng、Huan-min Niu、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.007

  日期：2016.10

  analysis and a tubulin polymerization assay in HCC1482 cells. The binding mode of compound 88 to tubulin was also investigated utilizing a molecular docking study. In conclusion, the present study improves our understanding of the action of bisbibenzyl-based tubulin polymerization inhibitors and provides a new molecular scaffold for the further development of antitumor agents that target tubulin.

  设计，合成了一系列新颖的大环双联二苄基类似物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。所有化合物均在包括多药耐药表型在内的五种人类癌细胞系中进行了测试。在这些新的分子，化合物88，92和94表现出优异的抗癌活性针对Hela细胞，K562，HCC1428，HT29，和PC-3 /文件的细胞系，具有平均IC 50值范围为2.23μM到3.86μM，和更有效的比亲本化合物马可汀C的效力要强于阳性对照阿霉素。此外，化合物88的作用机理通过在HCC1482细胞中的细胞周期分析和微管蛋白聚合测定法研究了TGF-β。还利用分子对接研究来研究化合物88与微管蛋白的结合模式。总之，本研究提高了我们对基于双联苄基微管蛋白聚合抑制剂作用的理解，并为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。