2-(allyl(methyl)amino)-5-nitrobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyl(methyl)amino)-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-[Allyl(methyl)amino]-5-nitrobenzaldehyde；2-[methyl(prop-2-enyl)amino]-5-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DVSIZJVLRWMAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyl(methyl)amino)-5-nitrobenzaldehyde 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到1-methyl-7-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(allyl(methyl)amino)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e

文献信息

• A Cascade of Acid-Promoted C–O Bond Cleavage and Redox Reactions: From Oxa-Bridged Benzazepines to Benzazepinones
  作者：Yuewei Zhang、Fengzhi Yang、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol502971e

  日期：2014.12.5

  A sequence of C–O bond cleavage and redox reactions in oxa-bridged azepines was realized under acid promoted conditions. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access benzo[b]azepin-5(2H)-ones in high yields. The formal synthesis of tolvaptan was achieved by exploiting this new transformation.

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。