N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-adamantanecarboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₉ClF₃NO
• 分子量: 357.803
• InChiKey: RNHLEHMBXKICEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]adamantane-1-carboxamide 在 红铝 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(adamant-1-yl)methyl]-4-chloro-3-(trifluoromethyl)-aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于苯胺的H1N1流感病毒抑制剂对血凝素介导的融合的作用

  摘要：

  确定了两个易于获得的苯胺系列作为甲型流感病毒H1N1的抑制剂，并进行了广泛的化学合成和结构-活性关系的分析。该化合物显示可干扰由H1和H5（第1组）血凝素（HA）亚型介导的低pH诱导的膜融合。病毒抗性，HA相互作用和分子动力学模拟研究相结合，阐明了这些基于苯胺的流感融合抑制剂的结合位点，该位点与某些H3 HA特异性抑制剂所占据的口袋明显重叠，表明该腔与药物设计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00908
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯胺的H1N1流感病毒抑制剂对血凝素介导的融合的作用

  摘要：

  确定了两个易于获得的苯胺系列作为甲型流感病毒H1N1的抑制剂，并进行了广泛的化学合成和结构-活性关系的分析。该化合物显示可干扰由H1和H5（第1组）血凝素（HA）亚型介导的低pH诱导的膜融合。病毒抗性，HA相互作用和分子动力学模拟研究相结合，阐明了这些基于苯胺的流感融合抑制剂的结合位点，该位点与某些H3 HA特异性抑制剂所占据的口袋明显重叠，表明该腔与药物设计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00908

文献信息

• Aniline-Based Inhibitors of Influenza H1N1 Virus Acting on Hemagglutinin-Mediated Fusion
  作者：Rosana Leiva、Marta Barniol-Xicota、Sandra Codony、Tiziana Ginex、Evelien Vanderlinden、Marta Montes、Michael Caffrey、F. Javier Luque、Lieve Naesens、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00908

  日期：2018.1.11

  Two series of easily accessible anilines were identified as inhibitors of influenza A virus subtype H1N1, and extensive chemical synthesis and analysis of the structure–activity relationship were performed. The compounds were shown to interfere with low pH-induced membrane fusion mediated by the H1 and H5 (group 1) hemagglutinin (HA) subtypes. A combination of virus resistance, HA interaction, and

  确定了两个易于获得的苯胺系列作为甲型流感病毒H1N1的抑制剂，并进行了广泛的化学合成和结构-活性关系的分析。该化合物显示可干扰由H1和H5（第1组）血凝素（HA）亚型介导的低pH诱导的膜融合。病毒抗性，HA相互作用和分子动力学模拟研究相结合，阐明了这些基于苯胺的流感融合抑制剂的结合位点，该位点与某些H3 HA特异性抑制剂所占据的口袋明显重叠，表明该腔与药物设计。