(2R,5S)-2-(hexafluoroisopropyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(hexafluoroisopropyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1R,3aS)-1-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• 化学式: C₁₄H₁₅F₆N₂OP
• 分子量: 372.25
• InChiKey: GRVZIXKBLSIMOU-APXPCNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(hexafluoroisopropyloxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  P-手性单齿二氨基亚磷酸酯——钯催化不对称烯丙基取代的新型高效配体

  摘要：

  通过醇或胺的一步磷酸化制备了新型 P*-单齿二酰氨基亚磷酸酯配体。已经定量估计了配体的电子和空间需求。中性 [Pd(allyl)Cl(L)] 和阳离子 [Pd(allyl)(L)2]+ BF4− 复合物已通过从 [Pd(allyl)Cl]2 开始获得。新配体在钯催化的 1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 NaSO2pTol（高达 97% ee）、PhCH2NH2（高达 95% ee）和 CH2(CO2Me)2（高达 97 % ee）。P*-单齿二酰氨基亚磷酸酯在手性碳硼烷衍生物的不对称催化合成中的应用也已得到证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300694

文献信息

• P-Chiral Monodentate Diamidophosphites− New and Efficient Ligands for Palladium-Catalysed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Vasily N. Tsarev、Sergey E. Lyubimov、Alexei A. Shiryaev、Sergey V. Zheglov、Oleg G. Bondarev、Vadim A. Davankov、Anzhelika A. Kabro、Sergey K. Moiseev、Valery N. Kalinin、Konstantin N. Gavrilov

  DOI：10.1002/ejoc.200300694

  日期：2004.5

  Novel P*-monodentate diamidophosphite ligands have been prepared by a one-step phosphorylation of alcohols or amines. Both the electronic and the steric demands of the ligands have been estimated quantitatively. Neutral [Pd(allyl)Cl(L)] and cationic [Pd(allyl)(L)2]+ BF4− complexes have been obtained by starting from [Pd(allyl)Cl]2. The new ligands have demonstrated high enantioselectivity in the Pd-catalysed

  通过醇或胺的一步磷酸化制备了新型 P*-单齿二酰氨基亚磷酸酯配体。已经定量估计了配体的电子和空间需求。中性 [Pd(allyl)Cl(L)] 和阳离子 [Pd(allyl)(L)2]+ BF4− 复合物已通过从 [Pd(allyl)Cl]2 开始获得。新配体在钯催化的 1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 NaSO2pTol（高达 97% ee）、PhCH2NH2（高达 95% ee）和 CH2(CO2Me)2（高达 97 % ee）。P*-单齿二酰氨基亚磷酸酯在手性碳硼烷衍生物的不对称催化合成中的应用也已得到证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)