9-((methoxymethoxy)methyl)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-((methoxymethoxy)methyl)anthracene
• 英文别名: 9-(Methoxymethoxymethyl)anthracene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: IUPUPKGZJQBDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((methoxymethoxy)methyl)anthracene 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到9-蒽醇
  参考文献：
  名称：

  BiCl3促进去除甲氧基甲基醚/酯衍生物和DFT研究–OC–OC–O–键的裂解

  摘要：

  描述了一种使用三氯化铋（BiCl 3）裂解甲氧基甲基（MOM）-醚和酯衍生物的简单方法。烷基，烯基，炔基，苄基和蒽MOM醚衍生物以及脂肪族和芳香族羧酸的MOM酯均以良好的收率进行了脱保护。为了更好地理解BiCl 3和水在MOM裂解中的分子作用，使用密度泛函理论（DFT）方法研究了两种可能的结合途径。理论结果表明，酚和醇MOM底物对Bi原子的初始结合位点偏好不同，这表明水在促进MOM基团的裂解中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1nj00449b
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 9-((methoxymethoxy)methyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  固相分散和核酸交联靶向合成9取代的三并茂结构单元

  摘要：

  三联素已经显示出结合核酸三向连接，但是缺乏快速有效的方法来使三联烯核心多样化。报道了9-取代的三茂骨架的有效合成，其可用作固相肽合成和快速多样化的基础。三萜的构建基元被多样化以产生一类新的三肽-三萜，并研究了它们对d（CAG）·（CTG）重复连接的结合能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00169

文献信息

• [EN] TRIPTYCENE DERIVATIVES FOR NUCLEIC ACID JUNCTION STABILIZATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIPTYCÈNE POUR STABILISER DES JONCTIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017053982A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention is directed to compositions and methods using triptycene derivatives (TCDs) for three way junctions (TWJs).

  本发明涉及使用三苯基衍生物（TCDs）用于三路交叉点（TWJs）的组合物和方法。
• TRIPTYCENE DERIVATIVES FOR NUCLEIC ACID JUNCTION STABILIZATION
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：EP3352872A1

  公开（公告）日：2018-08-01
• BiCl₃-Facilitated removal of methoxymethyl-ether/ester derivatives and DFT study of –O–C–O– bond cleavage
  作者：Angela Pacherille、Beza Tuga、Dhanashree Hallooman、Isaac Dos Reis、Mélodie Vermette、Bilkiss B. Issack、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami、Rajesh Sunasee

  DOI：10.1039/d1nj00449b

  日期：——

  simple method for the cleavage of methoxymethyl (MOM)-ether and ester derivatives using bismuth trichloride (BiCl3) is described. The alkyl, alkenyl, alkynyl, benzyl and anthracene MOM ether derivatives, as well as MOM esters of both aliphatic and aromatic carboxylic acids, were deprotected in good yields. To better understand the molecular roles of BiCl3 and water for MOM cleavage, two possible binding

  描述了一种使用三氯化铋（BiCl 3）裂解甲氧基甲基（MOM）-醚和酯衍生物的简单方法。烷基，烯基，炔基，苄基和蒽MOM醚衍生物以及脂肪族和芳香族羧酸的MOM酯均以良好的收率进行了脱保护。为了更好地理解BiCl 3和水在MOM裂解中的分子作用，使用密度泛函理论（DFT）方法研究了两种可能的结合途径。理论结果表明，酚和醇MOM底物对Bi原子的初始结合位点偏好不同，这表明水在促进MOM基团的裂解中起着关键作用。
• Synthesis of 9-Substituted Triptycene Building Blocks for Solid-Phase Diversification and Nucleic Acid Junction Targeting
  作者：Ina Yoon、Sung-Eun Suh、Stephanie A. Barros、David M. Chenoweth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00169

  日期：2016.3.4

  shown to bind nucleic acid three-way junctions, but rapid and efficient methods to diversify the triptycene core are lacking. An efficient synthesis of a 9-substituted triptycene scaffold is reported that can be used as a building block for solid-phase peptide synthesis and rapid diversification. The triptycene building block was diversified to produce a new class of tripeptide–triptycenes, and their binding

  三联素已经显示出结合核酸三向连接，但是缺乏快速有效的方法来使三联烯核心多样化。报道了9-取代的三茂骨架的有效合成，其可用作固相肽合成和快速多样化的基础。三萜的构建基元被多样化以产生一类新的三肽-三萜，并研究了它们对d（CAG）·（CTG）重复连接的结合能力。