4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)tetrahydro-2h-pyran-4-carbonitrile；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxane-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD10695344
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LRZMKHLEJPOSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以67 %的产率得到(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的3-芳氧基-2-羟基丙胺、2-氨基乙酰胺和2的合成和抗氧化活性-(杂芳硫基)乙酰胺

  摘要：

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-({[4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010032
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的3-芳氧基-2-羟基丙胺、2-氨基乙酰胺和2的合成和抗氧化活性-(杂芳硫基)乙酰胺

  摘要：

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-({[4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -{[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010032

文献信息

• New direct inhibitors of InhA with antimycobacterial activity based on a tetrahydropyran scaffold
  作者：Stane Pajk、Matej Živec、Roman Šink、Izidor Sosič、Margarete Neu、Chun-wa Chung、María Martínez-Hoyos、Esther Pérez-Herrán、Daniel Álvarez-Gómez、Emilio Álvarez-Ruíz、Alfonso Mendoza-Losana、Julia Castro-Pichel、David Barros、Lluís Ballell-Pages、Robert J. Young、Maire A. Convery、Lourdes Encinas、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.008

  日期：2016.4

  Tetrahydropyran derivative 1 was discovered in a high-throughput screening campaign to find new inhibitors of mycobacterial InhA. Following initial in-vitro profiling, a structure-activity relationship study was initiated and a focused library of analogs was synthesized and evaluated. This yielded compound 42 with improved antimycobacterial activity and low cytotoxicity. Additionally, the crystal structure of InhA in complex with inhibitor 1 was resolved, to reveal the binding mode and provide hints for further optimization. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Antioxidant Activity of N-{[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-Substituted 3-Aryloxy-2-hydroxypropanamines, 2-Aminoacetamides, and 2-(Hetarylsulfanyl)acetamides
  作者：Zh. S. Arustamyan、R. E. Margaryan、G. G. Mkryan、A. A. Aghekyan、H. A. Panosyan、Zh. M. Buniatyan、R. E. Muradyan

  DOI：10.1134/s1070428024010032

  日期：2024.1

  corresponding 1-(aryloxy)-3-([4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]­methyl}amino)propan-2-ols. The reaction of the same amine with chloroacetyl chloride afforded N-[4-(1,3-ben­zodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-2-chloroacetamide which was treated with secondary amines and hetarenethiols to obtain N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-substi­tuted 2-amino-

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-([4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。