二苯亚甲基-(7-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基)-胺 | 1026192-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯亚甲基-(7-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基)-胺
• 英文名称: N-(7-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1026192-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S
• 分子量: 329.425
• InChiKey: XKRQPHXYOUKPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基-(7-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基)-胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-amino-4-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮亚胺的钯催化胺化反应是硝化合成7-氨基-2,1,3-苯并噻二唑的一种新的，安全，实用的方法

  摘要：

  以二苯甲酮亚胺为氨当量，钯催化的7-溴-4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（7）的胺化反应是硝化合成7-氨基-苯胺的一种安全，实用的新方法4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（1）的收率很高。该方法在中试工厂中成功放大规模为14.0 kg，规模为7，并已被用于合成7-氨基-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（12）。氨基化7-溴-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400425
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 溴 、 sodium methylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 二苯亚甲基-(7-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基)-胺
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮亚胺的钯催化胺化反应是硝化合成7-氨基-2,1,3-苯并噻二唑的一种新的，安全，实用的方法

  摘要：

  以二苯甲酮亚胺为氨当量，钯催化的7-溴-4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（7）的胺化反应是硝化合成7-氨基-苯胺的一种安全，实用的新方法4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（1）的收率很高。该方法在中试工厂中成功放大规模为14.0 kg，规模为7，并已被用于合成7-氨基-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（12）。氨基化7-溴-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400425

文献信息

• Palladium-catalyzed amination with benzophenone imine as a new, safe and practical alternative to nitration for the synthesis of 7-amino-2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Yugang Liu、Mahavir Prashad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1002/jhet.5570400425

  日期：2003.7

  Palladium-catalyzed amination of 7-bromo-4-methyl-2,1,3-benzothiadiazole (7) with benzophenone imine as an ammonia equivalent is described as a new, safe and practical alternative to nitration for the synthesis of 7-amino-4-methyl-2,1,3-benzothiadiazole (1) in high yield. This methodology was successfully scaled-up in the pilot plant on 14.0-kg scale of 7 and was also utilized for the synthesis of

  以二苯甲酮亚胺为氨当量，钯催化的7-溴-4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（7）的胺化反应是硝化合成7-氨基-苯胺的一种安全，实用的新方法4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（1）的收率很高。该方法在中试工厂中成功放大规模为14.0 kg，规模为7，并已被用于合成7-氨基-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（12）。氨基化7-溴-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（10）。