1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: N-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine；2,5-diphenyl-1-prop-2-enylpyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: QAMJTRKNNGQFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到(2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Sato, Mitsuo; Gunji, Yasuhiko; Ikeno, Taketo, Synthesis, 2004, # 9, p. 1434 - 1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,5S)-1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine 、 1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p

文献信息

• Sato, Mitsuo; Gunji, Yasuhiko; Ikeno, Taketo, Synthesis, 2004, # 9, p. 1434 - 1438
  作者：Sato, Mitsuo、Gunji, Yasuhiko、Ikeno, Taketo、Yamada, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol203486p

  日期：2012.2.17

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.