二苯基(2-氯-1-羟基-1-甲基乙基)膦酸酯 | 101111-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(2-氯-1-羟基-1-甲基乙基)膦酸酯
• 英文名称: diphenyl (2-chloro-1-hydroxy-1-methylethyl)phosphonate
• 英文别名: (β-chloro-α-hydroxy-isopropyl)-phosphonic acid diphenyl ester；(β-Chlor-α-hydroxy-isopropyl)-phosphonsaeure-diphenylester；1-Chloro-2-diphenoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 101111-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClO₄P
• 分子量: 326.716
• InChiKey: FFHWNACRVDRZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 一氯丙酮 在 1,8-双二甲氨基萘 、 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到二苯基(2-氯-1-羟基-1-甲基乙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性修饰的 Pudovik 反应有机催化合成叔 α-羟基膦酸酯

  摘要：

  使用二烷基或二芳基亚磷酸酯与 α-卤代酮之间的有机催化改性 Pudovik 反应以高产率合成 β-氯-α-羟基膦酸酯，具有非常高的区域选择性和高立体选择性。可以成功使用脂肪族、芳香族和环状酮。在优化条件下，可以通过奎宁和化学计量外消旋碱的组合获得对映异构体富集的产物，但 ee 值仅上升至 40%。β-氯官能团的存在允许进一步合成所获得的羟基膦酸酯，这可用于靶向合成，因为这些化合物通常具有重要的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100308

文献信息

• Conant; Wallingford; Gandheker, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 766
  作者：Conant、Wallingford、Gandheker

  DOI：——

  日期：——
• Abramow; Semenowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3056; engl. Ausg. S. 3087
  作者：Abramow、Semenowa

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalyzed Synthesis of Tertiary α-Hydroxyphosphonates by a Highly Regioselective Modified Pudovik Reaction
  作者：Maria Teresa Barros、Ana Maria Faísca Phillips

  DOI：10.1002/ejoc.201100308

  日期：2011.7

  An organocatalytic modified Pudovik reaction between dialkyl or diaryl phosphites and α-haloketones was used to synthesize β-chloro-α-hydroxyphosphonates in high yields with very high regioselectivity and high stereoselectivity. Aliphatic, aromatic, and cyclic ketones could be used successfully. Under the optimized conditions it was possible to obtain enantiomerically enriched products with a combination

  使用二烷基或二芳基亚磷酸酯与 α-卤代酮之间的有机催化改性 Pudovik 反应以高产率合成 β-氯-α-羟基膦酸酯，具有非常高的区域选择性和高立体选择性。可以成功使用脂肪族、芳香族和环状酮。在优化条件下，可以通过奎宁和化学计量外消旋碱的组合获得对映异构体富集的产物，但 ee 值仅上升至 40%。β-氯官能团的存在允许进一步合成所获得的羟基膦酸酯，这可用于靶向合成，因为这些化合物通常具有重要的生物活性。