9-fluorenyl trichloromethyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenyl trichloromethyl sulfone
• 英文别名: 9-(trichloromethylsulfonyl)-9H-fluorene
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O₂S
• 分子量: 347.649
• InChiKey: CMQYUHJTVFZPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenyl trichloromethyl sulfone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-二氯亚甲基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund重排与。β-消除三氯和三氟甲基砜中的卤仿

  摘要：

  描述了一种新的方便的制备三氯和三氟甲烷亚磺酸盐的方法。这些酯在室温下容易以高产率重排成相应的砜。与三氯甲基亚砜经历碱诱导的氯仿的β-消除作用成亚砜相反，相应的砜经历了异常容易的Ramberg-Bäcklund重排并形成了二氯亚甲基产物。即使在剧烈的碱性条件下，用CF 3代替CCl 3也会导致反应性完全丧失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10404-5
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基磺酰氯 、 9-羟基芴 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到9-fluorenyl trichloromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund重排与。β-消除三氯和三氟甲基砜中的卤仿

  摘要：

  描述了一种新的方便的制备三氯和三氟甲烷亚磺酸盐的方法。这些酯在室温下容易以高产率重排成相应的砜。与三氯甲基亚砜经历碱诱导的氯仿的β-消除作用成亚砜相反，相应的砜经历了异常容易的Ramberg-Bäcklund重排并形成了二氯亚甲基产物。即使在剧烈的碱性条件下，用CF 3代替CCl 3也会导致反应性完全丧失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10404-5

文献信息

• Ramberg-Bäcklund rearrangement vs. β-Elimination of haloform from trichloro and trifluoromethyl sulfones
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10404-5

  日期：1998.2

  A new and convenient method for the preparation of trichloro and trifluoromethanesulfinates is described. These esters readily undergo rearrangement to the corresponding sulfones at room temperature, in high yields. In contrast to trichloromethyl sulfoxides which undergo base-induced β-elimination of chloroform to sulfines, the corresponding sulfones undergo an unusually facile Ramberg-Bäcklund rearrangement

  描述了一种新的方便的制备三氯和三氟甲烷亚磺酸盐的方法。这些酯在室温下容易以高产率重排成相应的砜。与三氯甲基亚砜经历碱诱导的氯仿的β-消除作用成亚砜相反，相应的砜经历了异常容易的Ramberg-Bäcklund重排并形成了二氯亚甲基产物。即使在剧烈的碱性条件下，用CF 3代替CCl 3也会导致反应性完全丧失。