(R,R)-N,N'-(2-MeC6H4)2-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,R)-N,N'-(2-MeC6H4)2-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)thiourea
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,3-bis(2-methylphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazole-2-thione
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂S
• 分子量: 336.501
• InChiKey: WQEPSTILOFVBRR-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 palladium diacetate 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R,R)-N,N'-(2-MeC6H4)2-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型C2对称硫脲的合成及其在好氧条件下与槟榔重氮盐在Pd催化的交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]合成了一种新型的基于硫脲的C2对称配体，并评价了其在钯催化的ned烯氮鎓盐的Heck和Suzuki偶联反应中的应用。在室温下，不添加碱的情况下，在好氧条件下进行的反应在4小时内以良好的收率产生了产物。一步即可轻松地从苯胺生成相应的烯二唑鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol036182u
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 对氯苯胺 在 palladium diacetate 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 (R,R)-N,N'-(2-MeC6H4)2-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)thiourea 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.58h， 以67%的产率得到4-氯-4'-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  新型C2对称硫脲的合成及其在好氧条件下与槟榔重氮盐在Pd催化的交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]合成了一种新型的基于硫脲的C2对称配体，并评价了其在钯催化的ned烯氮鎓盐的Heck和Suzuki偶联反应中的应用。在室温下，不添加碱的情况下，在好氧条件下进行的反应在4小时内以良好的收率产生了产物。一步即可轻松地从苯胺生成相应的烯二唑鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol036182u

文献信息

• Synthesis of a Novel <i>C</i>₂-Symmetric Thiourea and Its Application in the Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Arenediazonium Salts under Aerobic Conditions
  作者：Mingji Dai、Bo Liang、Cuihua Wang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol036182u

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A novel thiourea-based C2-symmetric ligand was synthesized, and its application in the palladium-catalyzed Heck and Suzuki coupling reactions of arenediazonium salts was evaluated. The reactions, which were performed at room temperature, without added base, and under aerobic conditions, produced product in 4 h with good yield. The corresponding arenediazonium salts were easily

  [反应：参见正文]合成了一种新型的基于硫脲的C2对称配体，并评价了其在钯催化的ned烯氮鎓盐的Heck和Suzuki偶联反应中的应用。在室温下，不添加碱的情况下，在好氧条件下进行的反应在4小时内以良好的收率产生了产物。一步即可轻松地从苯胺生成相应的烯二唑鎓盐。