(4E,1R*,2'S*)-4-ethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-(2'-methyltetrahydrofur-2'-yl)-4-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4E,1R*,2'S*)-4-ethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-(2'-methyltetrahydrofur-2'-yl)-4-hexene
• 英文别名: [(E,1R)-4-ethyl-1-[(2S)-2-methyloxolan-2-yl]hex-4-enoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: QMFJBMRQGKKDIV-RBBJEVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,1R*,2'S*)-4-ethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-(2'-methyltetrahydrofur-2'-yl)-4-hexene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R*,5R*,1'S*,2"S*)-2-ethyl-2-(1'-iodoethyl)-5-(2"-methyltetrahydrofur-2"-yl)tetrahydrofuran 、 (2S*,5R*,1'R*,2"S*)-2-ethyl-2-(1'-iodoethyl)-5-(2"-methyltetrahydrofur-2"-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碘醚化合成bis-2,5-连接的四氢呋喃

  摘要：

  醇4和几种醚衍生物12-15的碘醚化提供了双四氢呋喃8和9。89的比率取决于醚取代基的性质，其中8是R = H，SiMe 3和Si t BuPh 2的主要产物，而当R =二氯苄基时则以9为佳。试图使环8膨胀，得到其中发生了氢化物迁移的酮16。三取代的羟基烯烃17的碘醚化主要提供碘醚21。尝试增加形成的碘醚22的量导致使用三甲基甲硅烷基醚23的11比率为2122。用Ag 2 CO 3在丙酮水溶液中处理碘醚21和22，立体定向进行，分别得到扩环产物27和28。Pyran 28具有与聚醚抗生素salinomycin中存在的立体化学相同的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00572-p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 (4E,1R*,2'S*)-4-ethyl-1-(2'-methyltetrahydrofur-2'-yl)-4-hexen-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(4E,1R*,2'S*)-4-ethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-(2'-methyltetrahydrofur-2'-yl)-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  碘醚化合成bis-2,5-连接的四氢呋喃

  摘要：

  醇4和几种醚衍生物12-15的碘醚化提供了双四氢呋喃8和9。89的比率取决于醚取代基的性质，其中8是R = H，SiMe 3和Si t BuPh 2的主要产物，而当R =二氯苄基时则以9为佳。试图使环8膨胀，得到其中发生了氢化物迁移的酮16。三取代的羟基烯烃17的碘醚化主要提供碘醚21。尝试增加形成的碘醚22的量导致使用三甲基甲硅烷基醚23的11比率为2122。用Ag 2 CO 3在丙酮水溶液中处理碘醚21和22，立体定向进行，分别得到扩环产物27和28。Pyran 28具有与聚醚抗生素salinomycin中存在的立体化学相同的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00572-p

文献信息

• Synthesis of bis-2,5-linked tetrahydrofurans via iodoetherification
  作者：Margaret A. Brimble、Michael K. Edmonds

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00572-p

  日期：1995.1

  Iodoetherification of alcohol 4 and several ether derivatives 12–15 afforded bis-tetrahydrofurans 8 and 9. The ratio of 89 depended on the nature of the ether substituent with 8 being the major product for R=H, SiMe3, and SitBuPh2 whereas 9 was favoured when R=dichlorobenzyl. Attempts to effect ring expansion of 8 afforded ketone 16 wherein hydride migration had occurred. Iodoetherification of trisubstituted

  醇4和几种醚衍生物12-15的碘醚化提供了双四氢呋喃8和9。89的比率取决于醚取代基的性质，其中8是R = H，SiMe 3和Si t BuPh 2的主要产物，而当R =二氯苄基时则以9为佳。试图使环8膨胀，得到其中发生了氢化物迁移的酮16。三取代的羟基烯烃17的碘醚化主要提供碘醚21。尝试增加形成的碘醚22的量导致使用三甲基甲硅烷基醚23的11比率为2122。用Ag 2 CO 3在丙酮水溶液中处理碘醚21和22，立体定向进行，分别得到扩环产物27和28。Pyran 28具有与聚醚抗生素salinomycin中存在的立体化学相同的立体化学。