二苯基-丙-2-炔基-胺 | 4282-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二苯基-丙-2-炔基-胺
• 英文名称: N-phenyl-N-propargylaniline
• 英文别名: N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；N,N-diphenylpropargylamine；N, N-diphenyl-N-(2-propynyl)amine；Diphenyl-propargylamin；Diphenyl-prop-2-ynyl-amine；N-phenyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 4282-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• mdl: MFCD09032855
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HKNQBFKONPRYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基-丙-2-炔基-胺 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种容易的自由基诱导的使用低价钛试剂选择性去除N-炔丙基保护基

  摘要：

  低价钛介导的N炔丙基键裂解为中性条件下的胺脱保护提供了一种简便，温和且高收率的方法。该方法可以优先于烯丙基/苄基对应物，用于从胺中进行化学选择除去炔丙基，并且可以在存在甲氧基，亚甲二氧基和氯官能团的情况下进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02407-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到二苯基-丙-2-炔基-胺
  参考文献：
  名称：

  通过CH键断裂对吲哚和乙烯基芳烃进行高区域选择性钯催化的氧化偶联

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，吲哚嗪和乙烯基芳烃之间的高度区域选择性的氧化偶联反应已经完成，从而仅高效地给出了支链α-产物。双齿氮配体显着提高了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol902315w

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。
• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Shigeki Oishi、Keisuke Hatano、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/c1cc14765j

  日期：——

  Titanocene(II)-promoted cross-coupling between (Z)-alkenyl methyl sulfones and terminal allenes produced 1,4-dienes regioselectively via the formation of 2-alkylidenetitanacyclopentanes. Preferential formation of E,Z-dienes was observed in the reaction using aryl-, amino-, and phosphinylallenes.

  （Z）-链烯基甲基砜与末端异戊烯之间的钛茂（II）促进的交叉偶合通过形成2-烷基亚乙基二环戊烷而区域选择性地产生了1,4-二烯。在使用芳基-，氨基-和次膦基烯丙基的反应中观察到E，Z-二烯的优选形成。
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。