1,1,1-trifluoro-5,5-diphenylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-5,5-diphenylpentan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-5,5-diphenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: RVYFHABICRVPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5,5-diphenylpent-4-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 7.25h， 以91%的产率得到1,1,1-trifluoro-5,5-diphenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基和全氟芳基取代的2-甲氧基环丙烷羧酸酯的烷基化和开环，生成氟化的γ-氧代酯或β，γ-不饱和酮

  摘要：

  摘要 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化，然后与卤代烷反应，得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯，然后在酸存在下开环，得到带有氟取代基的β，γ-不饱和酮。 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化，然后与卤代烷反应，得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯，然后在酸存在下开环，得到带有氟取代基的β，γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338892

文献信息

• ——
  作者：Torsten Zytowski、Bernhard Knühl、Hanns Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<658::aid-hlca658>3.0.co;2-z

  日期：2000.3.15

  Absolute rate constants and some of their Arrhenius parameters were obtained by time-resolved electron spin resonance (ESR) spectroscopy for the addition of the 2-(alkoxycarbonyl)propan-2-yl and 3,3,3-trifluoroacetonyl (= 3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl) radicals to a variety of mono- and 1,1-disubstituted alkenes. Their analysis shows that the addition of 2-(alkoxycarbonyl)propan-2-yl is mainly governed by the exothermicity of the reaction with slight modifications by nucleophilic and electrophilic effects giving rise to an overall ambiphilic behavior. In contrast, large electrophilic polar effects dominate the addition of the 3,3,3-trifluoroacetonyl (= 3,3,3-frifluoro-2-oxopropan-2-yl) radical, as it is expected from its large electron affinity. For both radicals, the activation energies are well-predicted by analytic equations for the enthalpic and polar terms. A comparison of the rate data of 2-(alkoxycarbonyl)propan-2-yl with the homo- and copolymerization rate constants of the propagating radical of methyl methacrylate shows that the additions of these structurally related low- and high-molecular-weight radicals to alkenes are governed by very similar effects.