(Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: OFJALQUCWLLVMH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 (Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 C₂₃H₁₉F₆N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1'-(2-chlorophenyl)-3-methyl-3'-phenyl-3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,5H-spiro[isoxazole-4,2'-naphthalene]-5,6'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环2,4-二烯酮的区域和非对映异构体[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03598
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到(Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient solvent-free synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones using microwave irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2021.100013

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones using microwave irradiation
  作者：Pramod Kulkarni

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100013

  日期：2021.1
• Regio- and Diastereodivergent [4 + 2] Cycloadditions with Cyclic 2,4-Dienones
  作者：Wei Xiao、Qian-Qian Yang、Zhi Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03598

  日期：2018.1.5

  cyclic 2,4-dienones is adopted to deliver γ′,δ-regioselective [4 + 2] cycloadducts catalyzed by cinchona-derived amines. In addition, a diastereodivergent [4 + 2] cycloaddition reaction is realized with Z-configured 4-alkylideneisoxazol-5(4H)-ones under similar catalytic conditions, even through a three- or four-component cascade process with simple starting materials.

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。