(Z)-3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: CYAUGHRTEGIPJE-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 (Z)-3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one 在 C₂₃H₁₉F₆N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-methyl-3'-phenyl-1'-(thiophen-2-yl)-3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,5H-spiro [isoxazole-4,2'-naphthalene]-5,6'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环2,4-二烯酮的区域和非对映异构体[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03598
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(Z)-3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phthalimide-N-oxyl salts: efficient organocatalysts for facile synthesis of (Z)-3-methyl-4-(arylmethylene)-isoxazole-5(4H)-one derivatives in water

  摘要：

  Green and simple protocols have been developed for the synthesis of (Z)-3-methyl-4-(arylmethylene)isoxazole-5(4H)-one derivatives in the presence of tetrabutylammonium or potassium salts of phthalimide-N-oxyl, as transition metal-free catalysts, through the multicomponent reaction strategy in aqueous medium at ambient temperature. These procedures offer many advantages including clean reaction profiles, mild reaction conditions, short reaction times, high to quantitative yields, and straightforward work-up.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1565-x

文献信息

• DFT analysis and in vitro studies of isoxazole derivatives as potent antioxidant and antibacterial agents synthesized via one-pot methodology
  作者：Ajay Thakur、Monika Verma、Parul Setia、Ruchi Bharti、Renu Sharma、Ajay Sharma、Neelam P. Negi、Vivek Anand、Ravi Bansal

  DOI：10.1007/s11164-022-04910-7

  日期：2023.3

  Isoxazole and its derivatives derived from natural resources are very few. However, they have several applications in pharmaceutical industries, including antimicrobial, antitumor, anticancer, antifungal, and antibacterial activities. As a result, this research aimed to design a novel one-pot green approach to synthesize new oxazole derivatives. The derivatives were further explored for their antibacterial

  从自然资源中提取的异恶唑及其衍生物很少。然而，它们在制药工业中有多种应用，包括抗菌、抗肿瘤、抗癌、抗真菌和抗菌活性。因此，本研究旨在设计一种新颖的一锅法绿色合成新恶唑衍生物的方法。进一步探索衍生物的抗菌和抗氧化活性及其密度泛函理论 (DFT) 分析。新合成部分的表征通过 IR、1 H NMR、13 C NMR、CHN 分析和单晶 X 射线晶体学完成。此外，通过使用庆大霉素作为针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株。衍生物4a、4c、4d、4f、4j和4k对前者具有优异的抗菌潜力，而4c和5对后者表现出最高的活性。还通过使用自由基清除（ABTS 和 DPPH 测定）和总抗氧化能力分析了衍生物的抗氧化活性。这里还有4a、4d、4e、4k、4l、4m和5展示了最有希望的结果。最后，通过使用具有 6–311 +  G ( d , p ) 基组的 B3LYP 方法来研究分子的电子结构和化学反应描述符的分析，例如硬度