3,3,3-trifluoropropyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoropropyl benzoate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: LTQYXAAHZLYGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoropropyl benzoate 在 氘代叔丁醇 、 六氟异丙醇 、 四丁基溴化铵 、 重水 、 sodium fluoride 作用下， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的电催化还原氘

  摘要：

  氘与有机分子的结合在药物化学和材料科学中具有广泛的应用1,2。例如，Austedo3、Donafenib4 和 Sotyktu5 等氘代药物最近获得批准。合成氘掺入度高的氘代化合物的方法多种多样 6.然而，很少实现芳烃（无处不在的化学原料）还原氘化为饱和环状化合物。在这里，我们描述了一种可扩展的通用电催化方法，用于使用制备的氮掺杂电极和 D2O 对（杂）芳烃进行还原氘化和氘化氟化，得到全氘化和饱和氘烃产物。该方案已成功应用于 13 种高氘代药物分子的合成。机理研究表明，在氮掺杂 Ru 电极存在下电解 D2O 生成的 Ru-D 物质是直接还原芳香族化合物的关键中间体。这种快速且经济高效的制备高度 D 标记的饱和（杂）环化合物的方法可用于药物开发和代谢研究。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07989-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙醇 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,3,3-trifluoropropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃酯的钯催化的对位选择性二氟甲基化。

  摘要：

  使用[1,1'-联苯] -2-二环己基膦作为有效的配体，开发了芳烃酯的高效钯催化的对位二氟甲基化。带有各种官能团的多种芳烃酯均与反应条件相容，从而导致对二氟甲基化产物的产率中等至良好。此外，苯甲酰胺和苯磺酰胺的耐受性也很好，这表明该新型催化剂体系对各种底物都有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01257

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Fused Piperidine Amides as Modulators of Ion Channels
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160159815A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention relates to fused piperidine amides useful as inhibitors of ion channels for the treatment of pain. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及融合哌啶酰胺，其作为离子通道的抑制剂用于治疗疼痛。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Fused piperidine amides as modulators of ion channels
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10233191B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention relates to fused piperidine amides useful as inhibitors of ion channels for the treatment of pain. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作治疗疼痛的离子通道抑制剂的融合哌啶酰胺。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• FLUORINE-CONTAINING COPOLYMER COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP2338935B1

  公开（公告）日：2012-12-12