2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methyl-1-phenylpyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: LIXMJNCTUCGHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-3-酮 、 苯胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（OCOCF 3）2催化5-己烯-2-酮与伯胺的有效合成取代的吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.029

文献信息

• Pyrrole Synthesis Catalyzed by AgOTf or Cationic Au(I) Complexes
  作者：Tyler J. Harrison、Jennifer A. Kozak、Montserrat Corbella-Pané、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo060382c

  日期：2006.6.1

  Either silver trifluoromethanesulfonate or a mixture of gold( I) chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triphenylphosphine catalyze the formation of pyrroles from substituted beta-alkynyl ketones and amines. The reactions proceed by using 5 mol % of catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 13% to 92%. Sixteen examples are used to compare the effectiveness of each catalyst.
• Efficient synthesis of substituted pyrroles through Pd(OCOCF3)2-catalyzed reaction of 5-hexen-2-one with primary amines
  作者：Xi Chen、Meng Yang、Min Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.029

  日期：2016.11

  An efficient and facile Pd(OCOCF3)2-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrroles in good to excellent yields. Unlike the reported method starting from the 2-alkenal-1,3-carbonyl compounds, the process utilizes the less reactive 5-hexen-2-one and the method has great potential as a complement to the current developed methods.

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。