(2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione O²-(2-hydroxyethyl) O³-methyldioxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione O²-(2-hydroxyethyl) O³-methyldioxime
• 英文别名: (2Z,3Z)-2,3-benzofurandione O²-(2-hydroxyethyl) O³-methyldioxime；2-[(Z)-[(3Z)-3-methoxyimino-1-benzofuran-2-ylidene]amino]oxyethanol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: SEFNAZMOZPAYKB-MIMPSMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione O²-(2-hydroxyethyl) O³-methyldioxime 在 盐酸 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZINE-3-YL) (2-HYDROXYPHENYL) METHANONE O-METHYL OXIME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE O-MÉTHYL OXIME DE (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZIN-3-YL) (2-HYDROXYPHÉNYL)MÉTHANONE

  摘要：

  描述了一种制备(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟的方法，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(1)与n-丁基亚硝酸酯和叔丁基亚硝酸酯中至少一种进行反应，在金属烷氧化物存在下形成(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-3-甲基二肟(2)作为主要异构体；(ii)将(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-甲基二肟(2)与2-卤乙醇反应，形成(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(3)；(iii)将(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O-甲基二肟(3)与酸反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(4)。

  公开号：

  WO2016193822A1
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-N-甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-亚胺 在 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione O²-(2-hydroxyethyl) O³-methyldioxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZINE-3-YL) (2-HYDROXYPHENYL) METHANONE O-METHYL OXIME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE O-MÉTHYL OXIME DE (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZIN-3-YL) (2-HYDROXYPHÉNYL)MÉTHANONE

  摘要：

  描述了一种制备(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟的方法，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(1)与n-丁基亚硝酸酯和叔丁基亚硝酸酯中至少一种进行反应，在金属烷氧化物存在下形成(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-3-甲基二肟(2)作为主要异构体；(ii)将(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-甲基二肟(2)与2-卤乙醇反应，形成(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(3)；(iii)将(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O-甲基二肟(3)与酸反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(4)。

  公开号：

  WO2016193822A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  申请人：Arysta LifeScience Corporation

  公开号：US20160237047A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure includes a process for preparing fluoxostrobin which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form (3E)-2,3-benzofuran-dione O 3 -methyl dioxime (11A) as a predominant isomer; (ii) reacting (3E)-2,3-benzofuran-dione O 3 -methyl dioxime (11A) with 2-haloethanol to form (3E)-benzofuran-2,3-dione O 2 -(2-hydroxyethyl) O 3 -methyl dioxime (12A); and (iii) reacting (3E)-benzofuran-2,3-dione O 2 -(2-hydroxyethyl) O 3 -methyl dioxime (12A) with a base to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13) (iv) reacting a 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), wherein X 1 is halogen, with (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13), in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form an (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14): (v) reacting the (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime ( 14 ) with 2-chlorophenol, in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form fluoxastrobin:

  该披露涉及一种制备氟吡菌酯的过程，包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸盐反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤代乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1为卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤代-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤代-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡菌酯。
• Process for Preparing (E)-(5,6-Dihydro-1,4,2-Dioxazine-3-YL) (2-Hydroxyphenyl) Methanone O-Methyl Oxime
  申请人：Arysta LifeScience Corporation

  公开号：US20180148423A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A process for preparing (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime is described which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (1) with at least one nitrite selected from n-butyl nitrite and tert-butyl nitrite, in the presence of a metal alkoxide to form (2Z,32)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (2) as the predominant isomer; (ii) reacting the (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-dione O-methyl dioxime (2) with 2-haloethanol to form (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (3); and (iii) reacting the (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) & -methyl dioxime (3) with an acid to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone (9-methyl oxime (4);
• US6005104A
  申请人：——

  公开号：US6005104A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6093837A
  申请人：——

  公开号：US6093837A

  公开（公告）日：2000-07-25
• US6251899B1
  申请人：——

  公开号：US6251899B1

  公开（公告）日：2001-06-26