4-perfluorononyl-6-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-perfluorononyl-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonadecafluorononyl)-6-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₉H₇F₁₉N₂
• 分子量: 624.248
• InChiKey: IMWILNLXGYLXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluoro-1-iodododec-1-enyl)benzene 在 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到4-perfluorononyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  将 (CH2O)n 和 (NH4)2CO3 组合作为甲脒等价物用于氟烷基化 2-H-嘧啶的“四合一”合成

  摘要：

  多组分反应有可能最大限度地提高制备多样化和复杂分子支架的合成效率。描述了一种前所未有的正式[3+1+1+1]成环方法，用于从全氟烷基烯烃、多聚甲醛和碳酸铵开始一步合成氟烷基化2- H-嘧啶。通过利用容易获得的(CH 2 O) n和廉价的(NH 4 ) 2 CO 3作为甲脒替代物，该方法有效地用嘧啶组装体替代了传统上预先形成的脒。该多组分反应以分步经济、操作简单、无金属、无添加剂的方式进行，具有底物范围广、官能团兼容性好、可扩展性等特点。所获得的 2- H-嘧啶的合成加工潜力在其 C2 位的烷基化和乙烯基化中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02785

文献信息

• Oxygenative Perfluoroalkylation of Olefinic Compounds Using Perfluoroalkyl Iodide in the Presence of Oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Tsunehiro Muraoka、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.75.1833

  日期：2002.8

  the photochemical reactions of styrene and its derivatives with CF3(CF2)nI (n = 3, 5) in the presence of hexabutylditin under oxygen produced the perfluoroalkylated alcohols in good yields. Furthermore, the reactions of styrenes with CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) and Na2S2O4 in the presence of a base under air formed the same alcohols in good yields. The alcohols were found to provide a novel type of α-fluoroalkylated

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。
• Novel synthesis of perfluoroalkylated heterocyclic compounds from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Masanori Ohkoshi、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01871-2

  日期：2001.1

  A convenient method for the one-pot synthesis of heterocyclic compounds bearing a perfluoroalkyl group from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones has been developed.

  已经开发了一种方便的方法，用于通过全氟烷基化的α，β-不饱和酮从α-氯苯乙烯一锅合成带有全氟烷基的杂环化合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02785
  作者：Han, Wei、Ren, Yuan-Yuan、Tang, Ming-Yao、Ji, Yi-Fan、Ge, Danhua、Ma, Mengtao、Shen, Zhi-Liang、Chu, Xue-Qiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02785

  日期：——

  diverse and complex molecular scaffolds. An unprecedented formal [3+1+1+1] annulation approach for the one-step synthesis of fluoroalkylated 2-H-pyrimidines commencing from perfluoroalkyl alkenes, paraformaldehyde, and ammonium carbonate is described. By harnessing readily accessible (CH2O)n and cheap (NH4)2CO3 as a formamidine surrogate, this method effectively replaces traditionally preformed amidines

  多组分反应有可能最大限度地提高制备多样化和复杂分子支架的合成效率。描述了一种前所未有的正式[3+1+1+1]成环方法，用于从全氟烷基烯烃、多聚甲醛和碳酸铵开始一步合成氟烷基化2- H-嘧啶。通过利用容易获得的(CH 2 O) n和廉价的(NH 4 ) 2 CO 3作为甲脒替代物，该方法有效地用嘧啶组装体替代了传统上预先形成的脒。该多组分反应以分步经济、操作简单、无金属、无添加剂的方式进行，具有底物范围广、官能团兼容性好、可扩展性等特点。所获得的 2- H-嘧啶的合成加工潜力在其 C2 位的烷基化和乙烯基化中得到进一步证明。