5-chloro-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5-Chloro-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₃O₃SSi
• 分子量: 332.803
• InChiKey: JOAVHFUIAFPEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 5-chloro-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate 在 C₂₀H₈Br₄O₄^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-chloro-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Benzamides with Arynes Using Palladium with Photoredox Dual Catalysis

  摘要：

  Efficient annulation of benzamides with arynes using palladium and photoredox dual catalysis under an oxygen atmosphere is disclosed, which circumvents the use of external toxic metal oxidant and proceeds readily via aryne insertion at room temperature to construct the phenanthridinone backbone.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00893

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Aerobic Cu-catalyzed oxidative 1 : 2 coupling of benzynes with terminal alkynes
  作者：Tianhao Lu、Yong Shen、Min Wang、Zibing Zhang、Shijun Li、Chunsong Xie

  DOI：10.1039/d0cc03150j

  日期：——

  Cu-Catalyzed oxidative 1 : 2 couplings of arynes with nucleophilic terminal alkynes under aerobic conditions are described herein. A mechanistic investigation revealed a plausible involvement of an aryl-Cu(III)-generating pathway. By this method, ubiquitous arenediynes can be efficiently assembled in a single step under mild conditions.

  本文描述了在有氧条件下，芳烃与亲核末端炔烃的Cu催化的氧化1：2偶联。一项机械调查显示，可能发生了芳基-铜（III）生成途径。通过这种方法，可以在温和的条件下一步完成无处不在的芳烃。
• Transition‐Metal‐Free C2‐Functionalization of Pyridines through Aryne Three‐Component Coupling
  作者：Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/chem.202102005

  日期：2021.10

  C2-functionalization of pyridines through a transition-metal-free protocol by using aryne multicomponent coupling is demonstrated. The reaction allowed a broad-scope synthesis of C2-substituted pyridine derivatives bearing the −CF3 group in good yields with α,α,α-trifluoroacetophenones as the third component. Activated keto esters could also be employed as the third component in this formal 1,2-di(hetero)arylation

  展示了通过使用芳炔多组分耦合通过无过渡金属协议直接对吡啶进行 C2 功能化。该反应允许以良好的收率广泛合成带有-CF 3基团的C2-取代的吡啶衍生物，其中α,α,α-三氟苯乙酮作为第三组分。活化的酮酯也可以用作酮的这种正式的 1,2-二（杂）芳基化中的第三组分。在稀释条件下进行反应抑制了竞争性吡啶-芳烃聚合途径。最初生成的亚吡啶中间体对羰基进行亲核攻击，然后进行类似于 Smiles 重排的 S N Ar 过程，得到所需的产物。
• The Aryne Phosphate Reaction**
  作者：Thomas M. Haas、Stefan Wiesler、Tobias Dürr‐Mayer、Alexander Ripp、Paraskevi Fouka、Danye Qiu、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/anie.202113231

  日期：2022.1.3

  The ability of phosphates to act as efficient arynophiles is demonstrated. The resulting aryne phosphate reaction is a versatile tool for arene phosphorylation or phosphate arylation. A broad scope of variously arylated phosphate products is culminating in novel nucleotide analogues and a benchmarking octaphosphorylation.

  证明了磷酸盐作为有效嗜亲菌的能力。由此产生的芳基磷酸酯反应是芳烃磷酸化或磷酸酯芳基化的通用工具。各种芳基化磷酸盐产品的范围广泛，最终形成了新型核苷酸类似物和基准八磷酸化。