N-(2-formylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: Glyoxylamide, N-(2'-formylphenyl)-2-phenyl-
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MBZJJEHEJAUNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Jumbam, Denis N.; Shi, Nongyuan, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 326 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  金(I)卡宾中间体合成α-酮酰胺

  摘要：

  已发现 α-酮酰胺是广谱抑制剂（如冠状病毒和其他病毒）中的重要官能团。在这里，我们报告了一种前所未有的金催化溴炔烃与蒽醌的 2 倍反应。然后初始产物的水解直接导致α-酮酰胺。将水添加到中间体 α-亚氨基亚胺酰卤化物中可从多种溴炔烃中生成 α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01489

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of anthranils and α-keto acids: direct synthesis of α-ketoamides
  作者：Ping-Gui Li、Hao Zhu、Min Fan、Cheng Yan、Kai Shi、Xi-Wen Chi、Liang-Hua Zou

  DOI：10.1039/c9ob00822e

  日期：——

  Copper-catalyzed coupling of α-keto acids with anthranils is reported for the synthesis of α-ketoamides. This process involves N-O/C-O bond cleavages and C-N bond formation. Furthermore, the decarboxylation of α-keto acids can be successfully suppressed under redox-neutral conditions.

  铜催化的α-酮酸与蒽的偶联被报道用于α-酮酰胺的合成。该过程涉及NO / CO键的裂解和CN键的形成。此外，在氧化还原中性条件下可以成功抑制α-酮酸的脱羧。
• Copper-Catalyzed C-C Bond Cleavage/Double Cyclization of α-Ketoamides with o-Phenylene Diamines: Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolin-6-ones
  作者：Liang-Hua Zou、Cheng Yan、Kai Shi、Liang Su、Shuai Zhu、Zhe-Kang Jia、Qiuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901642

  日期：2019.12.19

  α‐Ketoamides have been successfully employed to synthesize benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones through C–C bond cleavage/double cyclization, in which two new C–N and one new C=N bonds are simultaneously formed by copper catalysis under air atmosphere. This new protocol provides an important foundation for the preparation of benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones in high yields.

  α-酮酰胺已成功用于通过C-C键裂解/双环化反应合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮，其中两个新的C–N和一个新的C = N键通过大气气氛下铜的催化作用。该新方案为高产率制备苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮提供了重要的基础。
• 一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110256444B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以式I所示的α‑酮酰胺类化合物、式II所示的邻苯二胺类化合物为底物，在催化剂和碱的作用下，反应得到式Ⅲ所示的苯并咪唑并喹唑啉酮化合物。本发明基于一种新颖、高效的作用机制，制备得到苯并咪唑并喹唑啉酮化合物，原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且底物范围广，产率较高，操作简单等优点。
• I₂-DMSO mediated oxidative amidation of methyl ketones with anthranils for the synthesis of <i>α</i>-ketoamides
  作者：Shi-Yi Zhuang、Yong-Xing Tang、Xiang-Long Chen、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d1ob00468a

  日期：——

  An I2-DMSO mediated oxidative amidation of methyl ketones using anthranils as masked N-nucleophiles has been developed for the direct synthesis of α-ketoamides with high atom-economy. This metal-free process involves reductive N–O bond cleavage of anthranils and oxidative C–N bond formation of methyl ketones under mild conditions. The iodo group and electrophilic formyl group provide multiple possibilities

  已经开发了一种 I 2 -DMSO 介导的甲基酮氧化酰胺化，使用邻氨基苯作为掩蔽的 N-亲核试剂，用于直接合成具有高原子经济性的α-酮酰胺。这种无金属工艺涉及在温和条件下还原邻氨基苯甲酸的 N-O 键断裂和甲基酮的氧化 C-N 键形成。碘基和亲电甲酰基为α-酮酰胺的进一步官能化提供了多种可能性。
• I2-DMSO mediated N1/C5 difunctionalization of anthranils with aryl methyl ketones: A facile access to multicarbonyl compounds
  作者：Yong-Xing Tang、Shi-Yi Zhuang、Jin-Yi Liu、Xiang-Long Chen、You Zhou、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133057

  日期：2022.11