cis-6-Hexyltetrahydropyran-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-6-Hexyltetrahydropyran-2-yl benzoate
• 英文别名: cis-2-benzoyloxy-6-hexanylpyran；[(2R,6S)-6-hexyloxan-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: NRSSZRSACAVIIC-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-Hexyltetrahydropyran-2-yl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(cis-6'-Hexyltetrahydropyran-2'-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m
• 作为产物：
  描述：

  丁位十一内酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-6-Hexyltetrahydropyran-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly cis- or trans-selective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers

  摘要：

  在低温条件下，路易斯酸催化的氧到碳重排反应会以高非对映选择性的方式生成相应的反式酮，而在高温条件下，则会在热力学控制下以高选择性生成顺式酮。

  DOI：

  10.1039/a904891j

文献信息

• Highly cis- or trans-selective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a904891j

  日期：——

  Low temperature Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers lead to the corresponding trans-ketones in a highly diastereoselective manner, whereas at higher temperatures the cis-ketones are formed with a high degree of selectivity under thermodynamic control.

  在低温条件下，路易斯酸催化的氧到碳重排反应会以高非对映选择性的方式生成相应的反式酮，而在高温条件下，则会在热力学控制下以高选择性生成顺式酮。
• Use of Acid Fluorides Increases the Scope of the Reductive Acylation of Esters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol049333h

  日期：2004.5.1

  The use of acyl fluorides in the Rychnovsky reductive acylation of esters allows a variety of esters to be converted to their corresponding alpha-acyloxy ethers in good to excellent yields, without the need to sacrifice an extra equiv of carboxylic acid functionality.
• Diastereoselective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked enol ethers and the total synthesis of (+)-(S,S )-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a component of civet
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/b001243m

  日期：——

  range of enol ethers, linked via their oxygen atom to the anomeric centre of a pyran ring system, was shown to undergo oxygen to carbon rearrangement upon treatment with a Lewis acid to give the corresponding 2-carbon substituted products. At low temperature, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers gave selectively

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。