2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxy-3'-naphthyl)benzoxazole；1-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: OUJWMYLKPWZDRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-benzoxazole 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到[1-(1,3-Benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-yl]oxy-dichloro-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并恶唑的磷酸化和硫代磷酸化及其生物活性

  摘要：

  使用 2-(2'-羟基萘基)苯并恶唑和 2-(2'-氨基苯基)苯并恶唑作为原料已经方便地制备了新型有机磷化合物。使用不同摩尔比（1:1、1:2和1:3）的三氯氧磷/硫代磷酰氯和取代苯并恶唑进行磷酸化和硫代磷酸化。在黑曲霉和尖孢镰刀菌上测试了新合成的磷酸化/硫代磷酸化化合物的毒性。所有都被发现抗真菌剂。在 IR、 1 H NMR、 31 P NMR 光谱研究的基础上提出了合理的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500802016968
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  发光的2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）硼酸酯配合物的合成

  摘要：

  三氟化硼与一系列电子供体/受体取代的2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）衍生物的络合产生发光的B（III）配合物，在二氯甲烷或甲苯中的发射波长为385至425 nm。这些新染料的适当化学功能化使其可以连接至不同的光敏亚基（Boranil， BODIPY），从而实现了有效的级联能量转移。

  DOI：

  10.1021/ol203014e

文献信息

• 具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用
  申请人：汉中职业技术学院

  公开号：CN112480025B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示，将2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基苯硫酚(或2‑氨基苯酚)在有机溶剂中反应得到席夫碱结构中间体；经重结晶提纯操作得到该中间体，再与氧化剂在有机溶剂中反应得到具有聚集诱导发光功能的化合物。进一步对化合物进行修饰得到一系列功能化的聚集诱导发光化合物，该类化合物的合成方法简单，反应条件温和易于合成，后处理操作方便，收率高，加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键，具有激发态分子内质子转移效应，表现出较大斯托克位移。
• Photoinduced Proton Transfer in 2-(2′-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole: Observation of Fluorescence with a Small Stokes Shift Induced by Excited-State Intramolecular Proton Transfer
  作者：Tomoko Kanda、Atsuya Momotake、Yoshihiro Shinohara、Tomoo Sato、Yoshinobu Nishimura、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.82.118

  日期：2009.1.15

  2-(2′-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole (1) emits fluorescence with small Stokes shift from its excited tautomer (K*), produced by excited-state intramolecular proton transfer. Intramolecular hydrogen bonding may be responsible for this phenomenon on comparison with the results of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) and 2-(naphthalene-1-yl)benzoxazole (2) as a reference compound.

  2-(2′-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole (1) 发出的荧光与其激发态同系物 (K*) 的斯托克斯偏移很小，这是激发态分子内质子转移产生的。与作为参照化合物的 2-（2′-羟基苯基）苯并恶唑（HBO）和 2-（萘-1-基）苯并恶唑（2）的结果相比，分子内氢键可能是造成这种现象的原因。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Catalyst-free microwave-promoted one pot synthesis of 2-aryl benzoxazoles using MnO2 nanoparticles as a convenient oxidant under mild condition
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Rouzegar、Soraya Rahmatinejad

  DOI：10.1007/s11164-017-2909-4

  日期：2017.8

  An efficient and facile protocol for one pot synthesis of a series of 2-aryl benzoxazoles through coupling of o-aminophenol with aromatic aldehydes under microwave irradiation in the presence of MnO2 nanoparticles as oxidant reagent was demonstrated. The MnO2 nanoparticles were prepared via a solid-state chemical reaction technique. The structure of oxidant was assigned by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), and scanning electron microscopy (SEM). The target molecules were obtained in good to high yields, high purity and short reaction times. The pure products were identified and characterized by physical and spectral data such as; melting point, IR, 1H NMR and 13C NMR. An efficient and facil protocol for one pot synthesis of a series of 2-aryl benzoxazoles through coupling of o-aminophenol with aromatic aldehydes under microwave irradiation in the precense of MnO2 nanoparticles as oxidant reagent was demonstrated.

  展示了一种高效、简便的一锅法合成一系列2-芳基苯并噁唑的协议，通过在微波辐射下将邻氨基酚与芳香醛偶联，使用二氧化锰纳米颗粒作为氧化剂。二氧化锰纳米颗粒采用固态化学反应技术制备。氧化剂的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。目标分子以良好到高的产率、高纯度和短反应时间获得。纯产品通过熔点、红外光谱、1H NMR和13C NMR等物理和光谱数据进行了鉴定和表征。
• Sonocatalyzed facile synthesis of 2-aryl benzoxazoles using MnO₂ nanoparticles as oxidant agent under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Rouzegar、Soraya Rahmatinejad

  DOI：10.1080/00397911.2017.1365371

  日期：2017.11.17

  MnO2 was found to be an efficient oxidant agent for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles through one-pot reaction of o-aminophenol and different aromatic aldehydes in acetonitrile under ultrasonic irradiation. This method was performed under mild conditions with high yields, inexpensive and readily available oxidant agent, facile and easy experimental procedure, simple purification of final products

  摘要纳米二氧化锰被发现是一种有效的氧化剂，通过超声波照射下邻氨基苯酚和不同芳香醛在乙腈中的一锅反应合成2-取代苯并恶唑。该方法在温和的条件下进行，收率高，氧化剂便宜且容易获得，实验程序简便易行，最终产物纯化简单，反应时间短。制备的纳米 MnO2 已通过 FTIR、XRD 和 SEM 技术进行表征。纯产品通过物理和光谱数据进行鉴定和表征，例如；熔点、IR、1H NMR 和 13C NMR。图形概要