(S)-3-methyl-2-phenyl-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KZVSJCRPDWUPEP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-methyl-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/ja047200l
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (+)-(R)-3-methyl-2-phenylbut-2-yl hydroperoxide 在 三乙胺 、 (S)-3-methyl-2-phenyl-butan-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.077 g的产率得到(R)-triethyl((3-methyl-2-phenylbutan-2-yl)peroxy)silane
  参考文献：
  名称：

  氢化钛还原剂的膦催化还原烷基甲硅烷基过氧化物：方法和机理研究的发展

  摘要：

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。

  DOI：

  10.1021/jo1008367

文献信息

• Kinetic Resolution of Hydroperoxides with Enantiopure Phosphines:  Preparation of Enantioenriched Tertiary Hydroperoxides
  作者：Tom G. Driver、Jason R. Harris、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja070482f

  日期：2007.4.1

  kinetic resolution strategy capable of accessing optically active tertiary hydroperoxides is reported. Readily accessible tertiary hydroperoxides are resolved with commercially available (R)- or (S)-xylyl-PHANEPHOS with selectivity factors as large as 37. The resulting bis(phosphine oxide) can be recycled in high yields. The isolated mono(phosphine oxide) intermediate resolved hydroperoxides with the

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。
• Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent
  作者：Katsuji Ito、Keisuke Shimizu、Hidenori Uetsu、Takashi Gotanda

  DOI：10.1055/s-0034-1380461

  日期：——

  A chiral zinc complex of salen was found to be an efficient catalyst for the phenyl transfer of organozinc reagent to aromatic aldehydes and ketones. High enantioselectivities were obtained in reactions of both aromatic aldehydes and ketones (up to 97% and 92% ee, respectively).

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。
• Highly Enantioselective Catalytic Phenylation of Ketones with a Constrained Geometry Titanium Catalyst
  作者：Celina García、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol0352963

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The catalytic asymmetric addition of phenyl groups from diphenylzinc to ketones is reported. The catalyst, generated from a dihydroxy bis(sulfonamide) ligand and titanium tetraisopropoxide, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

  [反应：见正文]据报道，二苯锌中的苯催化不对称加成成酮。由二羟基双（磺酰胺）配体和四异丙氧基钛生成的催化剂，可与多种底物形成良好至优异的对映选择性。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• MgBr₂-promoted enantioselective aryl addition of ArTi(OⁱPr)₃ to ketones catalyzed by a titanium(<scp>iv</scp>) catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Chao-Chi Shu、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c5ra18871g

  日期：——

  MgBr2-promoted asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones catalyzed by a titanium catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamines is reported, and results showed that the chiral N,N′-sulfonylated cyclohexane-1,2-diamines with electron-withdrawing groups could effectively catalyze asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones to afford desired tertiary alcohols in good yields with

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。