N¹-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-2-Picolyl-o-phenylenediamine；N1-(Pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine；2-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: HBHTZCOUMFZSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-picolylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives against Leishmania donovani and Trypanosoma cruzi

  摘要：

  A high-throughput (HTS) and high-content screening (HCS) campaign of a commercial library identified 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole analogues as a novel class of anti-parasitic agents. A series of synthetic derivatives were evaluated for their in vitro anti-leishmanial and anti-trypanosomal activities against Leishmania donovani and Trypanosoma cruzi, which have been known as the causative parasites for visceral leishmaniasis and Chagas disease, respectively. In the case of Leishmania, the compounds were tested in both intracellular amastigote and extracellular promastigote assays. Compounds 4 and 24 showed promising anti-leishmanial activity against intracellular L. donovani (3.05 and 5.29 μM, respectively) and anti-trypanosomal activity against T. cruzi (1.10 and 2.10 μM, respectively) without serious cytotoxicity toward THP-1 and U2OS cell lines.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.038
• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)-2-nitroaniline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N¹-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  悬垂支持的黄素稀有配位：黄素-银（I）复合物的结构、光物理和形态特征

  摘要：

  本手稿讨论了我们通过悬垂支持的二级配位来稳定黄素实体罕见的双齿配位模式的努力；从而产生聚合结构。设想围绕黄素核心结构进行微妙的化学修饰，在二级配位位点附近结合烯丙基和吡啶甲基官能团，并设想两种新型黄素类似物烯丙基黄素 ( AF ) 和吡啶甲基黄素 ( PiF )）被合成并进行固态X射线衍射研究以阐明其银配合物的结构特征。有趣的是，发现两个晶体学上独特的银离子是特征，根据银离子在黄素单元的初级或次级位点的配位情况，观察到银离子周围有不同的几何形状。此外，通过光物理技术探讨了络合行为，并进行了形态学研究以确定配位聚合物基序轻松转移到表面上。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121752

文献信息

• TRIAZOLOPYRAZINE
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20140142098A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed are compounds of the formula (I) wherein the groups R 1 to R 3 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  公开的是具有以下式（I）的化合物，其中基团R1至R3具有权利要求和说明书中给出的含义。本发明的化合物适用于治疗由细胞过度或异常增殖所特征化的疾病，包含这些化合物的制药制剂以及它们作为药物的用途。
• Discovery of 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one derivatives as novel and potent bromodomain and extra-terminal (BET) inhibitors with anticancer efficacy
  作者：Bo Kong、Zhaohong Zhu、Hongmei Li、Qianqian Hong、Cong Wang、Yu Ma、Wan Zheng、Fei Jiang、Zhimin Zhang、Ting Ran、Yuanyuan Bian、Na Yang、Tao Lu、Jiapeng Zhu、Weifang Tang、Yadong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113953

  日期：2022.1

  modifications led to the identification of compound 35f as the most active inhibitor of BET BRD4 with selectivity against BET family proteins. Further biological studies revealed that compound 35f can arrest the cell cycle in G0/G1 phase and induce apoptosis via decreasing the expression of c-Myc and other proteins related to cell cycle and apoptosis. More importantly, compound 35f showed favorable pharmacokinetic

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET
• Substituted pyrido (1,2-c)imidazo(1,2-a)benzimidazoles, processes for
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04585775A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, halogen, alkoxycarbonyl, alkoxy or alkanoyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are hydrogen, methyl, alkoxy or alkoxyethoxy, and R is hydrogen or a group SR.sup.6, in which R.sup.6 is the lone, unpaired electron of the 12-sulfenyl radical, hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanoyl, optionally mono- or poly-substituted benzoyl, fuoryl, phenacyl, phenoxyacetyl, phenylacetyl or another conventional thiol-protective group, and to physiologically acceptable salts thereof, and to processes for their preparation, to their use as a gastric acid secretion inhibitor and to pharmaceutical preparations based on these compounds.

  本发明涉及公式## STR1 ##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、烷基、三氟甲基、卤素、烷氧羰基、烷氧基或烷酰基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，可以是氢、甲基、烷氧基或烷氧乙氧基，而R是氢或SR.sup.6基团，其中R.sup.6是12-硫醇基团的孤立未成对电子，可以是氢、可选取代的烷基、烯基、炔基、烷酰基、可选取代的单或多取代苯甲酰基、氟苯基、苯乙酰基、苯氧乙酰基、苯乙酸基或其他常规硫醇保护基团，以及其生理上可接受的盐，并且涉及制备这些化合物的过程，以及它们作为胃酸分泌抑制剂的用途和基于这些化合物的制药制剂。
• SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS BRD4 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160129001A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Method for treating AML and MM by administration of a compound of the formula (I) wherein the groups R 1 to R 3 have the meanings given in the specification.

  使用化合物(I)治疗AML和MM的方法，其中R1至R3基团的含义如规范中所述。
• Substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines as BRD4 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10328074B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Method for treating AML and MM by administration of a compound of the formula (I) wherein the groups R1 to R3 have the meanings given in the specification.

  通过施用式 (I) 化合物治疗急性髓细胞白血病和 MM 的方法 其中基团 R1 至 R3 的含义见说明书。