N3,N3'-dicyclohexyl-2,2'-di-p-tolyl-6,6'-biquinoxaline-3,3'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N3,N3'-dicyclohexyl-2,2'-di-p-tolyl-6,6'-biquinoxaline-3,3'-diamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)quinoxalin-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: YBQNWJQJLCCHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 对甲基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以93%的产率得到N3,N3'-dicyclohexyl-2,2'-di-p-tolyl-6,6'-biquinoxaline-3,3'-diamine
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Multi-Component Synthesis of N-cyclohexyl-3-arylquinoxaline- 2-amines Using ZnO Nanoparticles as a Heterogeneous Reusable Catalyst

  摘要：

  已经开发出一种通用的合成路线，通过在温和条件下使用氧化锌纳米颗粒合成N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺。使用醛、邻苯二胺和环己基异氰酸酯的多组分反应得到了若干N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺衍生物。该方法具有多个优点，如高产率、环保、易于 purification，并且催化剂可回收再利用。

  DOI：

  10.2174/157017813805077262

文献信息

• A One-Pot Multi-Component Synthesis of N-cyclohexyl-3-arylquinoxaline- 2-amines Using ZnO Nanoparticles as a Heterogeneous Reusable Catalyst
  作者：Abolfazl Ziarati、Javad Safaei-Ghomi、Sahar Rohani

  DOI：10.2174/157017813805077262

  日期：2013.1.1

  A general synthetic route to synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines has been developed using ZnO nanoparticles under mild conditions. The multi-component reactions of aldehydes, o-phenylenediamine and cyclohexyl isocyanide were carried out to afford some N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines derivatives. The present approach offers several advantages such as high yields, environmentally benign, easy purification, recovery and reusability of the catalyst.

  已经开发出一种通用的合成路线，通过在温和条件下使用氧化锌纳米颗粒合成N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺。使用醛、邻苯二胺和环己基异氰酸酯的多组分反应得到了若干N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺衍生物。该方法具有多个优点，如高产率、环保、易于 purification，并且催化剂可回收再利用。
• Efficient one-pot synthesis of mono and bis-N-cyclohexyl-3-alkyl(aryl)-quinoxaline-2-amines using N-halo catalysts
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1039/c3ra44496a

  日期：——

  three-component Ugi reaction of aromatic amines, aromatic or aliphatic aldehydes and cyclohexyl isocyanide with N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] or poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts has been developed. Thin-layer chromatography was used for purification of mono and bisquinoxalines. Mild reaction conditions, good to high yields, cheap and stable catalysts and short

  一种方便的合成单和双喹喔啉的合成方案，涉及室温下的一锅三组分Ugi反应，该反应由芳族胺，芳族或脂族醛和环己基异氰化物与N，N，N '，N'-四溴苯-1，已经开发了3-二磺酰胺[TBBDA]或聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]作为催化剂。薄层色谱法用于纯化单和双喹喔啉。温和的反应条件，良好至高收率，廉价且稳定的催化剂和较短的反应时间是所提出方案的一些显着特征。
• A novel three-component reaction for the synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.123

  日期：2009.2

  Ferric perchlorate catalyzes the three-component condensation reaction of o-phenylenediamine, aromatic alclehydes, and cyclohexyl isocyanide to afford the corresponding N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amines in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Moderhack, Dietrich; Lorke, Michael; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1633 - 1640
  作者：Moderhack, Dietrich、Lorke, Michael、Ernst, Ludger、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• Perlite–SO3H nanoparticles: very efficient and reusable catalyst for three-component synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amine derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Morteza Rouhani、Ali Ramazani

  DOI：10.1007/s13738-018-1426-8

  日期：2018.10

  An efficient green approach for the synthesis of N-cyclohexyl-3-aryl-quinoxaline-2-amine derivatives, via a three-component one-pot condensation reaction of o-phenylenediamine, aromatic aldehydes and cyclohexyl isocyanide in the presence of perlite–SO3H nanoparticles (diameter/thickness of platelets < 100 nm) under ultrasound irradiation has been demonstrated. The present method offers advantages such

  在珍珠岩-SO存在下，通过邻苯二胺，芳族醛和环己基异氰化物的三组分一锅缩合反应，合成N-环己基-3-芳基-喹喔啉-2-胺衍生物的一种有效的绿色方法3已经证明了在超声辐射下的H纳米颗粒（血小板的直径/厚度<100 nm）。本方法具有诸如缩短反应时间，易于后处理，优异的产率，催化剂的回收率和可重复使用性的优点。另外，该方法在获得绿色化学目的如天然催化剂，使用超声辐射代替常规的加热和搅拌方面是非常繁荣的，因此结合了经济和环境优势的特征，形成了无害产品。