methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate
• 英文别名: methyl [(1-ethoxyethylidene)amino]acetate；MEEA；Methyl[(1-ethoxyethylidene)amino]acetate
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZMVCMLOHEMNEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-甲基-1-(3-硝基苯基)甲亚胺 、 methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰亚胺盐酸盐 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796

文献信息

• Isomerization in Fluorescent Protein Chromophores Involves Addition/Elimination
  作者：Jian Dong、Fardokht Abulwerdi、Anthony Baldridge、Janusz Kowalik、Kyril M. Solntsev、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja803416h

  日期：2008.10.29

  The green fluorescent protein (GFP) chromophore undergoes both photochemical and thermal isomerizations. Typically, the Z form is more stable and undergoes photochemical conversion to the E form followed by thermal reversion over a period of seconds or minutes. Although the mechanism of the thermal reversion has been the subject of some investigations, the surprisingly low activation energy for this

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。
• Emission enhancement of GFP chromophore in aggregated state <i>via</i> combination of self-restricted effect and supramolecular host–guest complexation
  作者：Shanshan Ge、Hongping Deng、Yue Su、Xinyuan Zhu

  DOI：10.1039/c7ra00974g

  日期：——

  enhancement of GFP-like chromophores in the aggregated state is a great challenge due to its free conformational motions and aggregation-induced quenching (ACQ) features. Herein, the emission response of a GFP chromophore (GFPc) in its aggregated state has been greatly enhanced via combination of self-restricted effect and supramolecular host–guest complexation. Specifically, the benzene group of the GFP

  由于其自由的构象运动和聚集诱导的猝灭（ACQ）特征，聚集状态的GFP样发色团的发射增强是一个巨大的挑战。在此，通过聚集，GFP生色团（GFPc）的发射响应大大增强了。自我限制作用与超分子宿主-客体复合作用的结合。具体来说，GFP发色团（HBHI）的苯基由2,5-甲氧基修饰，以构建自限性发色团（MBHI），与HBHI相比，由于形成，在溶液和聚集状态下均显示出增强的发射响应自我限制的效果。与金刚烷（AD）偶联后，发色团（MBIAD）与聚集状态的MBHI相比，表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）功能。此外，通过与适当的β-环糊精（β-CD）络合，MBIAD的聚集发射进一步增强，从而降低了生色团之间的强ACQ。另外，也可以通过控制β-CD与AD的比例来调整合计发射。以1：2的比例
• A SNAP-tag fluorogenic probe mimicking the chromophore of the red fluorescent protein Kaede
  作者：Kwan Ho Jung、Matthew Fares、Leeann S. Grainger、Charles H. Wolstenholme、Anna Hou、Yu Liu、Xin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01483c

  日期：——

  Self-labelling protein tags with fluorogenic probes serve as great fluorescence imaging tools to understand key questions of protein dynamics and functions in living cells. In the present study, we report a SNAP-tag fluorogenic probe 4c mimicking the chromophore of the red fluorescent protein Kaede. The molecular rotor properties of 4c were utilized as a fluorogenic probe for SNAP-tag, such that conjugation

  带有荧光探针的自标记蛋白质标签可作为出色的荧光成像工具，用于了解活细胞中蛋白质动力学和功能的关键问题。在本研究中，我们报告了一个SNAP标签荧光探针4c，该探针模仿红色荧光蛋白Kaede的发色团。4c的分子转子特性被用作SNAP-tag的荧光探针，因此与SNAPf蛋白的缀合可抑制扭曲的分子内电荷转移，从而触发荧光。与SNAPf结合后，4c的荧光强度增强了约90倍，具有快速标记动力学（k 2 = 15 000 M -1 s -1）。生化和光谱学研究证实，荧光需要在Cys 145和4c之间形成折叠的SNAPf· 4c共价共轭物。共聚焦显微镜和流式细胞术表明4c能够检测SNAPf蛋白质或与感兴趣的蛋白质融合的SNAPf在活细胞中。这项工作提供了一个框架，可以将大家族的FP发色团发展为用于自标记蛋白质标签的荧光探针。
• Convenient Preparation of 4-Alkylidene-1H-imidazol-5(4H)-one Derivatives from Imidate and Aldehydes by a Solvent-Free Cycloaddition under Microwaves
  作者：Ghislaine Kerneur、Jean Michel Lerestif、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-1997-1177

  日期：1997.3

  4-Alkylidene-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives 4 (aromatic, aliphatic and heteroaromatic) are obtained in good to excellent yields by 1,3-dipolar cycloaddition by using solvent-free conditions under microwave irradiation from imidate 1, aldehydes 2 and dry acetic acid as catalyst. Similar cycloadducts 4 were obtained by cycloaddition from imidate 1 and aldimines 3 as dipolarophiles under microwaves.

  在微波辐照下，以亚胺酯 1、醛类 2 和干醋酸为催化剂，在无溶剂条件下通过 1,3-二极环加成法获得了 4-亚烷基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物 4（芳香族、脂肪族和杂芳香族），收率良好至极佳。在微波条件下，以亚胺酯 1 和醛亚胺 3 为双极亲和剂，通过环加成反应得到了类似的环加成物 4。
• 基于TPA-BI的大环多胺[12]aneN3化合物及 其制备方法和用途
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109369621B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明提供一种基于TPA‑BI的大环多胺[12]aneN 3 化合物及其制备方法与用途。本发明公开的化合物主要由Suzuki偶联、酯化反应以及Click反应制备合成。本发明所提供的化合物具有大Stock位移以及双光子荧光的性质，具有长波激发，低自发光，高3D分辨率的优点；该化合物具有聚集诱导效应(AIE)；本发明提供的化合物可以与二油酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)形成对pH刺激响应的阳离子脂质体，促进DNA在细胞内的释放，并且该阳离子脂质体可以高效地进入细胞核从而提高细胞的转染效率。