二苯基氯化铝 | 6591-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基氯化铝
• 英文名称: diphenylaluminum chloride
• 英文别名: Diphenylaluminiumchlorid；Diphenylalumanylium;chloride
• CAS: 6591-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₀AlCl
• 分子量: 216.646
• InChiKey: ISFMCQATCMRFPY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化铝 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 16.12h， 以58%的产率得到1-C-phenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Selective C-Arylation of Diisobutylaluminum Hydride Modified 1,6-Anhydroglucose: Synthesis of Canagliflozin without Recourse to Conventional Protecting Groups

  摘要：

  报道了对苯甲基和硼酸酯保护的1,6-脱水葡萄糖的β选择性苯基化，以及对未保护的1,6-脱水葡萄糖（10），在用i-Bu2AlH、i-Bu3Al、Et3Al、Me3Al或n-octyl(3)Al预处理后，使用三苯基烷基或芳基(氯)烷基化试剂的直接苯基化。该方法的未保护版本的实用性通过从商业可得的10在一步C-C键形成步骤中合成SGLT2抑制剂卡格列净（1a）得到证明。该方法避免了传统保护基团的需要，因此不需要正式的保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00601
• 作为产物：
  描述：

  三苯基铝 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 生成 二苯基氯化铝
  参考文献：
  名称：

  β-Selective C-Arylation of Diisobutylaluminum Hydride Modified 1,6-Anhydroglucose: Synthesis of Canagliflozin without Recourse to Conventional Protecting Groups

  摘要：

  报道了对苯甲基和硼酸酯保护的1,6-脱水葡萄糖的β选择性苯基化，以及对未保护的1,6-脱水葡萄糖（10），在用i-Bu2AlH、i-Bu3Al、Et3Al、Me3Al或n-octyl(3)Al预处理后，使用三苯基烷基或芳基(氯)烷基化试剂的直接苯基化。该方法的未保护版本的实用性通过从商业可得的10在一步C-C键形成步骤中合成SGLT2抑制剂卡格列净（1a）得到证明。该方法避免了传统保护基团的需要，因此不需要正式的保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00601

文献信息

• Reactions of phenylaluminium compounds with E(SiMe3)3 (E = P or AS): X-ray crystal structures of Ph3Al·E(SiMe3)3 (E = P or As) and Ph2(Cl)Al·P(SiMe3)3
  作者：Janeen A. Laske Cooke、Hamid Rahbarnoohi、Andrew T. McPhail、Richard L. Wells、Peter S. White

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00021-6

  日期：1996.6

  independent reactions of Ph 3 Al with E(SiMe 3 ) 3 (E = P or As) in 1:1 mole ratios afforded the adducts Ph 3 Al·E(SiMe 3 ) 3 [E = P ( I ) and As ( II ), respectively. The attempted dehalosilylation reactions between Ph 2 AlCl and E(SiMe 3 ) 3 (E = P or As) in 1:1 mole ratios yielded only the adducts Ph 2 (Cl)Al·E(SiMe 3 ) 3 [E = P( III ) and As( IV )]. The adduct Ph(Cl) 2 Al·P(SiMe 3 ) 3 ( V ) was isolated

  摘要Ph 3 Al与E（SiMe 3）3（E = P或As）摩尔比为1：1的独立反应提供了加合物Ph 3 Al·E（SiMe 3）3 [E = P（I）和As （二）。尝试以1：1的摩尔比在Ph 2 AlCl和E（SiMe 3）3（E = P或As）之间进行脱卤代硅烷化反应，仅产生了加合物Ph 2（Cl）Al·E（SiMe 3）3 [E = P（ III）和As（IV）]。从等摩尔量的PhAlCl 2和P（SiMe）3的反应中分离出加合物Ph（Cl）2 Al·P（SiMe 3）3（V）。化合物I–V通过NMR光谱和部分元素分析进行​​了表征。另外，I–III的固态结构通过单晶X射线分析确定。化合物I在单斜空间群2 1 / n（C 2h 5）中结晶，而化合物II在三斜线空间群P 1（C i 1）中结晶，每个不对称单元有两个离散分子。化合物III的晶体属于正交空间群P 2 1 2 1 2 1（D
• Rueck, Karola; Kunz, Horst, Synthesis, 1993, # 10, p. 1018 - 1028
  作者：Rueck, Karola、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organometallic compounds catalyzed by complexes of transition metals Communication 5. Organomagnesium, -zinc, -cadmium, and -aluminum compounds in allyldemetallation reactions catalyzed by palladium complexes
  作者：N. A. Bumagin、A. N. Kasatkin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf00959210

  日期：1984.8
• Labinger, Jay A.; Bonfiglio, John N.; Grimmett, David L., Organometallics, 1983, vol. 2, # 6, p. 733 - 740
  作者：Labinger, Jay A.、Bonfiglio, John N.、Grimmett, David L.、Masuo, Steven T.、Shearin, Eileen、Miller, Joel S.

  DOI：——

  日期：——
• Costa; Puxeddu, 1958, # 27, p. 4
  作者：Costa、Puxeddu

  DOI：——

  日期：——