1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: alpha-Ethenyl-4-phenoxybenzenemethanol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CXJFARJNVNNITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到α-Ethenyl-4-phenoxybenzenemethanol, acetate ester
  参考文献：
  名称：

  Methods of using .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase

  摘要：

  提供了抑制酶角鲨烯合酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a；R.sup.3和R.sup.5独立地为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳原子的疏水基团，为烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、环杂环烷基、环杂环烷基烷基；如上所述；包括磷酸(亚磷酸)和/或磺酸的药用可接受盐和/或前药酯。

  公开号：

  US05470845A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯丙醇羰基化直接和选择性合成己二酸和其他二元羧酸。

  摘要：

  据报道，通过钯催化烯丙基醇的二羰基化，可以直接合成包括工业上重要的己二酸在内的二羧酸。具体而言，PdCl 2和双膦配体（HeMaRaphos）的组合可促进两个不同的羰基化反应，并具有高活性和出色的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202008916

文献信息

• Highly Efficient Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl Alcohols by Ru-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Yipeng You、Ming Yu Jin、Guanyu Tao、Xiangyou Xing

  DOI：10.3390/molecules26247475

  日期：——

  through asymmetric reduction of ketones or kinetic resolution of secondary alcohols, enantioselective synthesis of the corresponding secondary alcohols is challenging when the two groups attached to the prochiral or chiral centers are spatially or electronically similar. For examples, dialkyl (sp3 vs. sp3), diaryl (sp2 vs. sp2), and aryl-alkenyl (sp2 vs. sp2) alcohols are difficult to produce with high enantioselectivities

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• One-Pot Conversion of Allylic Alcohols to α-Methyl Ketones via Iron-Catalyzed Isomerization–Methylation
  作者：Daniel E. Latham、Kurt Polidano、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02900

  日期：2019.10.4

  A one-pot iron-catalyzed conversion of allylic alcohols to α-methyl ketones has been developed. This isomerization-methylation strategy utilized a (cyclopentadienone)iron(0) carbonyl complex as precatalyst and methanol as the C1 source. A diverse range of allylic alcohols undergoes isomerization-methylation to form α-methyl ketones in good isolated yields (up to 84% isolated yield).

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。
• Direct and Selective Synthesis of Adipic and Other Dicarboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202008916

  日期：2020.11.9

  A general and direct synthesis of dicarboxylic acids including industrially important adipic acid by palladium‐catalyzed dicarbonylation of allylic alcohol is reported. Specifically, the combination of PdCl2 and a bisphosphine ligand (HeMaRaphos) promotes two different carbonylation reactions with high activity and excellent selectivity.

  据报道，通过钯催化烯丙基醇的二羰基化，可以直接合成包括工业上重要的己二酸在内的二羧酸。具体而言，PdCl 2和双膦配体（HeMaRaphos）的组合可促进两个不同的羰基化反应，并具有高活性和出色的选择性。
• .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05712396A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  .alpha.-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is OR.sup.5 or R.sup.5a ; R.sup.3 and R.sup.5 are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R.sup.5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了抑制齿烯合成酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸盐化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a; R.sup.3和R.sup.5分别为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳的脂溶性基团，可以是烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、环杂基、环杂基烷基；还包括上述定义的磷酸（亚磷酸）和/或磺酸的药学上可接受的盐和/或前药酯。