N-(but-3-yn-1-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)acrylamide
• 英文别名: 3-butynyl acrylamide；N-but-3-ynylprop-2-enamide
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: QGDOJCDXGDMOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)acrylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 14-Bromo-11-oxa-6-aza-tricyclo[8.2.2.0^1,8]tetradec-13-en-2-yne-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  IMDA cycloadditions of 3-alkynyl tethered 2-pyrones for the synthesis of medium-sized macrocycles

  摘要：

  Alkynyl tethered 2-pyrones underwent intramolecular Diels-Alder cycloadditions to provide bicyclolactone-fused medium-sized macrocycles in good overall yields. Lactone ring opening reactions furnished various ring fused medium-sized macrolactams and macroazanes with good overall yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.145
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-丁炔 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(but-3-yn-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical probes for competitive profiling of the quorum sensing signal synthase PqsD of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  人类病原体假单胞菌利用pqs群体感应系统来协调其广谱毒力因子的产生，以促进其寄主的定居和感染。在此，酶PqsD是一个与毒力相关的群体感应信号合成酶，它催化了假单胞菌喹啉信号HHQ和PQS的生物合成中的中心步骤。我们开发了一系列含有炔基手柄的半胱氨酸反应性化学探针，用于荧光标记，并报告了对这一重要酶的活性位点半胱氨酸的选择性和高灵敏度的体外标记。有趣的是，只有一种带有反应性α-氯乙酰胺的探针能够与活性位点形成共价键。我们展示了我们的探针在竞争性标记平台中的潜力，我们筛选了一系列合成HHQ和PQS类似物的库，其中包括一些抑制探针结合的化合物，可能代表了用于定制PqsD抑制剂开发的有前景的支架，以及一种用于研究该酶的活性和活性位点特异性的化学工具箱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.277

文献信息

• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• Synthesis of Novel Triazole-Containing Phosphonate Polymers
  作者：Ciarán Dolan、Briar Naysmith、Simon F. R. Hinkley、Ian M. Sims、Margaret A. Brimble、David E. Williams、Jianyong Jin

  DOI：10.1071/ch14513

  日期：——

  researched area of polymer chemistry. Herein, we report the synthesis and characterization of 2-(1-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl acrylate (M1) and diethyl (2-(4-(2-acrylamidoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)phosphonate (M2) monomers using the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) ‘click’ reaction, and their subsequent polymerization via both uncontrolled and

  这项研究的目的是开发新型的含膦酸酯的聚合物，因为它们仍然是聚合物化学领域中一个相对尚未被研究的领域。在这里，我们报道了丙烯酸2-（1-（2-（二乙氧基磷酰基）乙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）乙基丙烯酸酯（M1）和二乙基（2-（4 -（2-丙烯酰胺基乙基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙基）膦酸酯（M2）单体，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的“点击”反应及其后续聚合通过既不受控制的和可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合技术得到的膦酸酯的聚合物（P1 - P4）。
• Screening of a glycopolymer library for GM1 mimetics synthesized by the “carbohydrate module method”
  作者：Masanori Nagao、Takeshi Uemura、Tasuku Horiuchi、Yu Hoshino、Yoshiko Miura

  DOI：10.1039/d1cc04394c

  日期：——

  This work demonstrates a facile and fast screening of glycopolymers for the “carbohydrate module method” by a combination of photoinduced living polymerization and surface plasmon resonance imaging.

  这项工作通过光诱导活性聚合和表面等离子体共振成像的组合，展示了一种简单且快速的糖基聚合物筛选方法，用于“碳水化合物模块方法”。
• Influence of Monomer Structures for Polymeric Multivalent Ligands: Consideration of the Molecular Mobility of Glycopolymers
  作者：Masanori Nagao、Masaya Kichize、Yu Hoshino、Yoshiko Miura

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c00553

  日期：2021.7.12

  Molecular mobility is important for interactions of biofunctional polymers with target molecules. Monomer structures for synthetic biofunctional polymers are usually selected based on their compatibility with polymerization systems, whereas the influence of monomer structures on the interaction with target molecules is hardly considered. In this report, we evaluate the correlation between the monomer

  分子迁移率对于生物功能聚合物与目标分子的相互作用很重要。合成生物功能聚合物的单体结构通常是根据它们与聚合体系的相容性来选择的，而单体结构对与目标分子相互作用的影响几乎没有考虑。在本报告中，我们评估了糖聚合物的单体结构与其与刀豆蛋白 A (ConA) 相互作用的分子流动性之间的相关性。两种类型的含甘露糖的糖聚合物是用丙烯酰胺或丙烯酸酯单体合成的。尽管结构相似，除了侧链中的酰胺键或酯键，在等温滴定量热法测量和血凝抑制试验中，丙烯酸酯型糖聚合物与 ConA 表现出更强的相互作用。丙烯酸酯型糖聚合物的表征表明，较高的结合常数源于甘露糖单元的较高分子迁移率，这是由于其侧链中酯键的旋转自由度所致。
• Ras binding peptides and methods of use
  申请人：Ra Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10954287B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了 Ras 调节剂，包括 Ras、Ras 结合和依赖 Ras 的细胞信号活性的抑制剂和/或拮抗剂。本发明还提供了将 Ras 调节剂用作治疗的方法。