N-furan-2-yl-2,2-dimethylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-furan-2-yl-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: N-(furan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WRTAMIVFLXHCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-furoyl azide 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-furan-2-yl-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  几种方便的合成2-酰胺基取代的呋喃的方法。

  摘要：

  描述了几种合成不同取代的2-氨基呋喃的新方法。呋喃-2-羰基叠氮化物的热解导致库尔修斯重排，并且所得的呋喃基异氰酸酯被各种有机金属试剂捕获。第二种方法包括溴取代的呋喃与各种酰胺，氨基甲酸酯和内酰胺的CN交叉偶联反应。呋喃基溴化物和酰胺之间的CuI催化的交叉偶联反应以45-95％的收率提供了2-和3-取代的酰胺基呋喃。使用的第三种方案涉及环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应。反应在非常温和的条件下进行，以高产率提供α-（三氟甲基）磺酰胺基取代的呋喃。羟基吡咯烷酮与Tf（2）O反应生成的亚胺离子由于相邻的羟基生成三氟甲磺酸亚氨基酯中间体而易于开环。随后，该高度亲电的亚胺与相邻羰基的氧原子环化，生成亚氨基二氢呋喃，该亚氨基二氢呋喃与另一当量的Tf（2）O反应生成观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo026757l

文献信息

• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。
• Several Convenient Methods for the Synthesis of 2-Amido Substituted Furans
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo026757l

  日期：2003.4.1

  Several new methods for the synthesis of differently substituted 2-amidofurans are described. The thermolysis of furan-2-carbonyl azide results in a Curtius rearrangement and the resulting furanyl isocyanate was trapped with various organometallic reagents. A second method consists of a C-N cross-coupling reaction of a bromo-substituted furan with various amides, carbamates, and lactams. The CuI-catalyzed

  描述了几种合成不同取代的2-氨基呋喃的新方法。呋喃-2-羰基叠氮化物的热解导致库尔修斯重排，并且所得的呋喃基异氰酸酯被各种有机金属试剂捕获。第二种方法包括溴取代的呋喃与各种酰胺，氨基甲酸酯和内酰胺的CN交叉偶联反应。呋喃基溴化物和酰胺之间的CuI催化的交叉偶联反应以45-95％的收率提供了2-和3-取代的酰胺基呋喃。使用的第三种方案涉及环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应。反应在非常温和的条件下进行，以高产率提供α-（三氟甲基）磺酰胺基取代的呋喃。羟基吡咯烷酮与Tf（2）O反应生成的亚胺离子由于相邻的羟基生成三氟甲磺酸亚氨基酯中间体而易于开环。随后，该高度亲电的亚胺与相邻羰基的氧原子环化，生成亚氨基二氢呋喃，该亚氨基二氢呋喃与另一当量的Tf（2）O反应生成观察到的产物。